2-methyl-5-phenyl-7-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 27037-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-7-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 27037-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PCDBGHQEXSMQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-7-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane 、 丁烯酮 反应 2.0h， 生成 4-(2-methyl-5-phenyl-7-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与哌替啶有关的烯胺

  摘要：

  通过用乙酸汞（II）氧化哌替啶制备的脱氢吡啶，已经用氢化铝锂还原为2-甲基-5-苯基-2-氮杂-7-氧杂双环[3,2,1]辛烷（7）。后者与甲基乙烯基酮反应，得到相应的8-（2-乙酰乙基）衍生物（9），该衍生物与其烯胺形式（10）处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/j39700001074
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-phenyl-4-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyridin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-5-phenyl-7-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  与哌替啶有关的烯胺

  摘要：

  通过用乙酸汞（II）氧化哌替啶制备的脱氢吡啶，已经用氢化铝锂还原为2-甲基-5-苯基-2-氮杂-7-氧杂双环[3,2,1]辛烷（7）。后者与甲基乙烯基酮反应，得到相应的8-（2-乙酰乙基）衍生物（9），该衍生物与其烯胺形式（10）处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/j39700001074

文献信息

• Process and intermediates of octahydrobenzofuro(3,2-e)isoquinolines
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0083093A2

  公开（公告）日：1983-07-06

  Process for preparing analgesic and narcotic antagonistic isoquinolines comprising: (a) contacting and reacting a lithiated anisole or alkyl phenyl ether, optionally substituted at the 3-position to the lithium atom, with a 4-piperidone to yield a 4-aryl-4-piperidinol; (b) dehydrating the piperidinol to a 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridine; (c) metalating and acylating the 1,2,3,6-tetrahydropyridine to yield a 1-(4-aryl- 1,2,3,4-tetrahydropyrid-4-yl) -4-hydroxy-1-butanone; (d) reducing the ketone moiety of the butanone to yield a 5-aryl-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]-octane-6-propanol; (e) converting the alcohol moiety of the propanol to L to yield a 5-aryl-6-[3-(L)propyl]-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]-octane in which L is a leaving group selected from the group consisting of -Cl, -Br, -1, p-MeC6H4SO3- and MeS03-. (f) opening the amino furan ring of the bicyclooctane to yield a 4-(L)-1-(4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrid-4-yl)-1-butanol derivative; (g) closing the 6-carbon ring of the butanol derivative by intramolecular reaction of the enamine and leaving group to yield a 4a-aryl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-5-isoquinolinol or derivative thereof; and (h) reducing the enamine double bond of the octahy- dro-5-isoquinolinol or derivative thereof to yield a 4a-aryldecahydro-5-isoquinolinol or derivative thereof and (i) cyclizing the decahydro-5-isoquinolinol or derivative to yield a 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro-[3,2-e]isoquinoline, or, (h') cyclizing the octahydro-5-isoquinolinol or derivative thereof to yield a 2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzofuro-[3,2-e]isoquinoline and (i') reducing the enamine double bond of the isoquinoline.

  制备镇痛和麻醉拮抗剂异喹啉的工艺，包括 (a) 锂化苯甲醚或烷基苯基醚（可选择在 3 位取代锂原子）与 4-哌啶酮接 触和反应，生成 4-芳基-4-哌啶醇； (b) 将哌啶醇脱水生成 4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶； (c) 将 1,2,3,6-四氢吡啶金属化和酰化，生成 1-(4-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶-4-基) -4- 羟基-1-丁酮； (d) 还原丁酮的酮基，得到 5-芳基-7-氧杂-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-丙醇； (e) 将丙醇的醇基转化为 L，得到 5-芳基-6-[3-(L)丙基]-7-氧杂-2-氮杂双环[3.2.1]-辛烷，其中 L 是选自-Cl、-Br、-1、p-MeC6H4SO3- 和 MeS03-的离去基团。 (f) 打开双环辛烷的氨基呋喃环，生成 4-(L)-1-(4-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶-4-基)-1-丁醇衍生物； (g) 通过烯胺和离去基团的分子内反应封闭丁醇衍生物的 6 碳环，生成 4a-芳基-2,3,4,4a,5,6,7,8-八氢-5-异喹啉醇或其衍生物；以及 (h) 还原八氢-5-异喹啉醇或其衍生物的烯胺双键，生成 4a- 芳基十氢-5-异喹啉醇或其衍生物，以及 (i) 环化十氢-5-异喹啉醇或其衍生物，生成 2，3，4，4a，5，6，7，7a-八氢-1H-苯并呋喃-[3，2-e]异喹啉，或、 (h') 环化八氢-5-异喹啉醇或其衍生物，生成 2,3,5,6,7,7a-六氢-1H-苯并呋喃并[3,2-e]异喹啉， (i') 还原异喹啉的烯胺双键。
• US4421916A
  申请人：——

  公开号：US4421916A

  公开（公告）日：1983-12-20
• US4415736A
  申请人：——

  公开号：US4415736A

  公开（公告）日：1983-11-15
• US4537963A
  申请人：——

  公开号：US4537963A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4579952A
  申请人：——

  公开号：US4579952A

  公开（公告）日：1986-04-01