Methyl-4-[3-[[6-[[2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-hexyl]oxy]propyl]benzoate | 112280-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-[3-[[6-[[2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-hexyl]oxy]propyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[3-[6-[[2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]hexoxy]propyl]benzoate
• CAS: 112280-97-4
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆
• 分子量: 445.556
• InChiKey: AOMMZMPZVKRONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[3-[(6-bromohexyl)oxy]propyl]benzoate 、 2-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethylamin 生成 Methyl-4-[3-[[6-[[2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-hexyl]oxy]propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ethanolamine compounds

  摘要：

  本发明提供了具有一般式（I）的化合物：##STR1##其中，Ar代表苯基，该苯基可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基被选择自卤原子，或基团C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，硝基，--（CH.sub.2）.sub.qR [其中R为羟基，--NR.sup.3R.sup.4（其中R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或--NR.sup.3R.sup.4形成一个饱和的杂环氨基基团，其具有5-7个环成员，且在环中可以选自--O--、--S--或--NH--或--N(CH.sub.3)--中的一个或多个原子），--NR.sup.5COR.sup.6（其中R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-4烷基，R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，苯基或--NR.sup.3R.sup.4基团），--NR.sup.5SO.sub.2R.sup.7（其中R.sup.7代表C.sub.1-4烷基，苯基或--NR.sup.3R.sup.4基团），--COR.sup.8（其中R.sup.8代表羟基，C.sub.1-4烷氧基或--NR.sup.3R.sup.4），--SR.sup.9（其中R.sup.9是氢原子，或C.sub.1-4烷基或苯基），--SOR.sup.9，SO.sub.2R.sup.9或--CN，q代表0至3的整数），--（CH.sub.2）.sub.rR.sup.10（其中R.sup.10代表C.sub.1-4烷氧基，r代表1至3的整数）或--O（CH.sub.2）.sub.tR.sup.11（其中R.sup.11代表羟基或C.sub.1-4烷氧基，t为2或3的整数），或Ar是一个苯环，其被式为--O（CH.sub.2）.sub.pO--的烷二氧基基团所取代，其中p代表1或2的整数；Q代表式##STR2##其中R.sup.a代表氢原子或C.sub.1-3烷基，R.sup.b代表##STR3##和Rc代表##STR4##其中R.sup.d代表直链或支链C.sub.2-3烷基链；R.sup.1和R.sup.2每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基，但总碳原子数不超过4；X代表C.sub.1-7烷基，C.sub.2-7烯基或C.sub.2-7炔基链；Y代表键或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，但X和Y的总碳原子数为2-10；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。式（I）的化合物在β.sub.2-肾上腺素受体上具有兴奋作用，特别适用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，例如哮喘和慢性支气管炎。

  公开号：

  US04853381A1

文献信息

• Ethanolamine Derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0223410A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  The invention provides compounds of the general formula (I) wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-6alkyl, C1-6alkoxy, nitro, -(CH2)qR [where R is hydroxy, -NR3R4 (where R3 and R4 each represent a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, or -NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O-or -S-or a group -NH-or -N-(CH3)-), -NR5COR6 (where R5 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group), -NR5SO2R7 (where R' represents a C1-4 alkyl, phenyl or -NR3R4 group), -COR8 (where R8 represents hydroxy, C 1-4 alkoxy or -NR3R4), -SR9 (where R' is a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl or phenyl group), -SOR9, -SO2R9 or -CN, and q represents an integer from 0 to 3], -(CH2) rR'° (where R10 is a C1-4 alkoxy group and r represents an integer from 1 to 3) or -O(CH2)tR11 (where R" represents a hydroxy or C1-4 alkoxy group and t is an integer 2 or 3), or Ar is a phenyl ring substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-where p represents an integer 1 or 2; Q represents a group of formula where Ra represents a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, Rb represents and Rc represents where R represents a straight or branched C2.3 alkylene chain; R' and R2 each represent a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group with the proviso that the sum total of carbon atoms in R' and R2 is not more than 4; X represents a C1-7 alkylene, C2-7 alkenylene or C2.7alkynylene chain; and Y represents a bond or a C1-6 alkylene, C2.6 alkenylene or C26 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 2-10, and when X represents C 1-7 alkylene and Y represents a bond or C1- 6alkylene, then the group Ar does not represent an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by one or two substituents selected solely from halogen atoms or C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy groups or an alkylenedioxy group -O(CH2)pO-; and physiologically acceptable salts and solvates e.g. hydrates thereof. The compounds have a selective stimulant action at β2-adrenoreceptors and may be used, inter alia, in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 其中 Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子或基团 C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基、-(CH2)qR [其中 R 是羟基、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基、或 -NR3R4 形成饱和杂环氨基，该氨基有 5-7 个环成员，并可选择在环中包含一个或多个选自 -O- 或 -S- 或基团 -NH- 或 -N-(CH3)- 的原子），-NR5COR6（其中 R5 代表氢原子或 C1-4 烷基，R6 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、R'代表 C1-4 烷基、苯基或 -NR3R4 基团）、-COR8（其中 R8 代表羟基、C 1-4 烷氧基或 -NR3R4）、-SR9（其中 R'为氢原子或 C1-4 烷基或苯基）、-SOR9、-SO2R9 或 -CN，q 代表 0 至 3 的整数]、-(CH2)rR'°（其中 R10 是 C1-4 烷氧基，r 代表 1 至 3 的整数）或 -O(CH2)tR11（其中 R "代表羟基或 C1-4 烷氧基，t 代表 2 或 3 的整数），或 Ar 是被式-O(CH2)pO-（其中 p 代表 1 或 2 的整数）的烷二氧基取代的苯基环； Q 代表一个式基团 其中 Ra 代表氢原子或 C1-3 烷基，Rb 代表 和 Rc 代表 其中 R 代表直链或支链 C2.3 烯链；R'和 R2 各自代表氢原子或 C1-3 烷基，但 R' 和 R2 中的碳原子总数不超过 4； X 代表 C1-7 亚烷基、C2-7 烯基或 C2.7 亚炔基链；以及 Y 代表键或 C1-6 亚烷基、C2.6 亚烯基或 C26 亚炔基链，但 X 和 Y 中碳原子的总和为 2-10，当 X 代表 C1-7 亚烷基且 Y 代表键或 C1- 6 亚烷基时，则基团 Ar 不代表未取代的苯基或被一个或两个仅选自卤素原子或 C1-3 烷基或 C1-3 烷氧基或烷二氧基基团-O(CH2)pO-的取代基取代的苯基； 以及生理上可接受的盐和溶液，如其水合物。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体具有选择性刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎等。
• US4853381A
  申请人：——

  公开号：US4853381A

  公开（公告）日：1989-08-01
• Ethanolamine compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04853381A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, nitro, --(CH.sub.2).sub.q R [where R is hydroxy, --NR.sup.3 R.sup.4 (where R.sup.3 and R.sup.4 each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, or --NR.sup.3 R.sup.4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from --O--, or --S-- or a group --NH-- or --N(CH.sub.3)--), --NR.sup.5 COR.sup.6 (where R.sup.5 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, and R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl or --NR.sup.3 R.sup.4 group), --NR.sup.5 SO.sub.2 R.sup.7 (where R.sup.7 represents a C.sub.1-4 alkyl, phenyl or --NR.sup.3 R.sup.4 group), --COR.sup.8 (where R.sup.8 represents hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or --NR.sup.3 R.sup.4), --SR.sup.9 (where R.sup.9 is a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl or phenyl group), --SOR.sup.9, SO.sub.2 R.sup.9, or --CN, and q represents an integer from 0 to 3], --(CH.sub.2).sub.r R.sup.10 (where R.sup.10 is a C.sub.1-4 alkoxy group and r represents an integer from 1 to 3) or --O(CH.sub.2).sub.t R.sup.11 (where R.sup.11 represents a hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy group and t is an integer 2 or 3), or Ar is a phenyl ring substituted by an alkylenedioxy group of formula --O(CH.sub.2).sub.p O-- where p represents an integer 1 or 2; Q represents a group of formula ##STR2## where R.sup.a represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group, R.sup.b represents ##STR3## and Rc represents ##STR4## where R.sup.d represents a straight or branched C.sub.2-3 alkylene chain; R.sup.1 and R.sup.2 each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group with the proviso that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 4; X represents a C.sub.1-7 alkylene, C.sub.2-7 alkenylene or C.sub.2-7 alkynylene chain; and Y represents a bond or a C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene or C.sub.2-6 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 2-10, and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds of formula (I) have a stimulant action at .beta..sub.2 -adrenoreceptors and are useful, in particular, in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了具有一般式（I）的化合物：##STR1##其中，Ar代表苯基，该苯基可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基被选择自卤原子，或基团C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，硝基，--（CH.sub.2）.sub.qR [其中R为羟基，--NR.sup.3R.sup.4（其中R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或--NR.sup.3R.sup.4形成一个饱和的杂环氨基基团，其具有5-7个环成员，且在环中可以选自--O--、--S--或--NH--或--N(CH.sub.3)--中的一个或多个原子），--NR.sup.5COR.sup.6（其中R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-4烷基，R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，苯基或--NR.sup.3R.sup.4基团），--NR.sup.5SO.sub.2R.sup.7（其中R.sup.7代表C.sub.1-4烷基，苯基或--NR.sup.3R.sup.4基团），--COR.sup.8（其中R.sup.8代表羟基，C.sub.1-4烷氧基或--NR.sup.3R.sup.4），--SR.sup.9（其中R.sup.9是氢原子，或C.sub.1-4烷基或苯基），--SOR.sup.9，SO.sub.2R.sup.9或--CN，q代表0至3的整数），--（CH.sub.2）.sub.rR.sup.10（其中R.sup.10代表C.sub.1-4烷氧基，r代表1至3的整数）或--O（CH.sub.2）.sub.tR.sup.11（其中R.sup.11代表羟基或C.sub.1-4烷氧基，t为2或3的整数），或Ar是一个苯环，其被式为--O（CH.sub.2）.sub.pO--的烷二氧基基团所取代，其中p代表1或2的整数；Q代表式##STR2##其中R.sup.a代表氢原子或C.sub.1-3烷基，R.sup.b代表##STR3##和Rc代表##STR4##其中R.sup.d代表直链或支链C.sub.2-3烷基链；R.sup.1和R.sup.2每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基，但总碳原子数不超过4；X代表C.sub.1-7烷基，C.sub.2-7烯基或C.sub.2-7炔基链；Y代表键或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，但X和Y的总碳原子数为2-10；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。式（I）的化合物在β.sub.2-肾上腺素受体上具有兴奋作用，特别适用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，例如哮喘和慢性支气管炎。