6-allylthio-1-diazohexan-2-one | 120571-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 6-allylthio-1-diazohexan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-6-prop-2-enylsulfanylhexan-2-one
• CAS: 120571-49-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 198.289
• InChiKey: OQYBKEXDONNTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylthio-1-diazohexan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2-allylthiepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x
• 作为产物：
  描述：

  5-allylthiopentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-allylthio-1-diazohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82252-2

  日期：1988.1

  Treatment of diazo sulphides with rhodium (II) acetate in benzenegives six- and seven-membered cyclic sulphonium ylides; although the S-benzyl and S-ethyl ylides can be isolated, they rearrange, or eliminate ethylene respectively, on heating; the S-allyl ylides cannot be isolated since they undergo spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在苯中的六元和七元环状sulph叶立德用乙酸铑（II）处理重氮硫化物；尽管可以分离出S-苄基和S-乙基，但是它们在加热时分别重排或消除了乙烯。由于S-烯丙基内酯发生自发的[2,3]-σ重排，因此无法将其分离。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 6005-6008
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——