Methyl-3-chloracetoxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat | 35851-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-chloracetoxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat
• 英文别名: Methyl 3-chloroacetoxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoate；methyl 7-[3-(2-chloroacetyl)oxy-5-oxo-2-(2-phenylethenyl)cyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 35851-54-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₅
• 分子量: 418.917
• InChiKey: PDUQGFIUXITJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat 、 吡啶 、 氯乙酰氯 、 在 乙醚 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以to afford pure methyl 3-chloroacetoxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoate的产率得到Methyl-3-chloracetoxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof

  摘要：

  二甲基3-氧代十一酸-1,11-二酯与苯乙烯基乙二醛缩合生成14-苯基-9,12-二氧代-11-羟基四十四烯酸，经环化反应得到3-羟基-5-氧代-2-苯乙烯基环戊-1-烯庚酸。对苯乙烯基双键进行羟化反应，得到相应的2-（α，β-双羟基苯乙基）衍生物。用（-）或（+）-O-甲基曼德酰氯分离外消旋的2-苯乙烯基-3-羟基化合物，得到对映体，通过色谱分离。这些化合物可用作抗微生物、抗真菌和降压剂，作为前列腺素（PGE.sub.2）拮抗剂，也可用作前列酸衍生物及其对映体的中间体，这些对映体具有抗微生物、胃蛋白酶抑制、降压和平滑肌收缩特性。

  公开号：

  US03980700A1