1-tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-[((9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl)amino]-5-hydroxy-hexanoate | 912283-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-[((9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl)amino]-5-hydroxy-hexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxyhexanoate
• CAS: 912283-65-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₅
• 分子量: 466.537
• InChiKey: MJSMFAGJGOYKEW-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-[((9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl)amino]-5-hydroxy-hexanoate 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-糖基化 II 型胶原蛋白肽作为治疗类风湿性关节炎的糖疫苗

  摘要：

  II 型胶原 (CII)、人类 DR4 主要组织相容性复合体 II 型分子 (MHC II) 和 T 细胞受体 (TCR) 之间的相互作用与类风湿性关节炎 (RA) 的发生有关。通过暴露于修饰的 CII(263–272) 糖肽片段与自身抗原的竞争性抑制，可以减少 T 细胞的活化。在这项工作中，制备了 30 种基于 CII(263-272) 序列的肽，并通过表面等离子共振 (SPR) 测定评估了它们与 DR4 蛋白的结合。还研究了胶原诱导的类风湿性关节炎（CIA）小鼠脾细胞对促炎因子分泌的影响。两个-糖基化的CII肽被鉴定为与人重组DR4蛋白具有强结合力并且具有弱的促炎作用。这些糖肽可以开发为治疗类风湿性关节炎（RA）的治疗性糖疫苗。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108762
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-[((9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl)amino]-5-hydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-糖基化 II 型胶原蛋白肽作为治疗类风湿性关节炎的糖疫苗

  摘要：

  II 型胶原 (CII)、人类 DR4 主要组织相容性复合体 II 型分子 (MHC II) 和 T 细胞受体 (TCR) 之间的相互作用与类风湿性关节炎 (RA) 的发生有关。通过暴露于修饰的 CII(263–272) 糖肽片段与自身抗原的竞争性抑制，可以减少 T 细胞的活化。在这项工作中，制备了 30 种基于 CII(263-272) 序列的肽，并通过表面等离子共振 (SPR) 测定评估了它们与 DR4 蛋白的结合。还研究了胶原诱导的类风湿性关节炎（CIA）小鼠脾细胞对促炎因子分泌的影响。两个-糖基化的CII肽被鉴定为与人重组DR4蛋白具有强结合力并且具有弱的促炎作用。这些糖肽可以开发为治疗类风湿性关节炎（RA）的治疗性糖疫苗。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108762

文献信息

• Synthesis of an Azido Precursor to (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-Hydroxylysine Using an Asymmetric Organocatalytic Chlorination/Reduction Sequence
  作者：Manuel Johannes、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo402220s

  日期：2013.12.20

  An efficient, robust, and scalable synthesis of an azido precursor to the modified amino acid (2S,5R)-5-hydroxylysine was developed on the basis of the use of a highly stereoselective organocatalytic alpha-chlorination-reduction protocol. The final Fmoc-protected (2S,5R)-6-azido-5-hydroxylysine derivative can be used in solid-phase peptide synthesis, providing access to proteins that contain large quantities of post-translationally modified lysine (e.g., collagens).
• N-Glycosylated type II collagen peptides as therapeutic saccharide vaccines for rheumatoid arthritis
  作者：Dake Liu、Shuyan Liu、Fanlei Hu、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108762

  日期：2024.5

  interaction among type II collagen (CII), human DR4 major histocompatibility complex type II molecule (MHC II) and T-cell receptor (TCR) is associated with the development of rheumatoid arthritis (RA). The activation of T cells can be reduced through exposure to modified CII(263–272) glycopeptide fragment competitive inhibition with self-antigen. In this work, 30 peptides based on the sequence of CII(263–272)

  II 型胶原 (CII)、人类 DR4 主要组织相容性复合体 II 型分子 (MHC II) 和 T 细胞受体 (TCR) 之间的相互作用与类风湿性关节炎 (RA) 的发生有关。通过暴露于修饰的 CII(263–272) 糖肽片段与自身抗原的竞争性抑制，可以减少 T 细胞的活化。在这项工作中，制备了 30 种基于 CII(263-272) 序列的肽，并通过表面等离子共振 (SPR) 测定评估了它们与 DR4 蛋白的结合。还研究了胶原诱导的类风湿性关节炎（CIA）小鼠脾细胞对促炎因子分泌的影响。两个-糖基化的CII肽被鉴定为与人重组DR4蛋白具有强结合力并且具有弱的促炎作用。这些糖肽可以开发为治疗类风湿性关节炎（RA）的治疗性糖疫苗。