1-(3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl)ethanone | 1158680-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1158680-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₁BN₂O₃
• 分子量: 300.165
• InChiKey: DHYSFIBCSKKIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-3-甲基-1H-吲唑-1-基)乙酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  受保护的吲唑硼酸频哪醇酯：Suzuki-Miyaura 交叉偶联和羟基脱硼反应的简便合成和反应性研究

  摘要：

  该论文描述了一种用于分离受保护的吲唑基硼酸酯的快速有效的合成方法。这些化合物是通过制备的受保护的卤代吲唑和双（频哪醇）二硼反应合成的。考察了溶剂、温度、反应时间、卤原子性质和保护基等因素的影响。此外，这些化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与芳基卤化物反应或在羟基脱硼反应中与过氧化氢反应，显示出可能获得新的芳基和羟基吲唑库。我们小组长期以来一直对新的多功能化吲唑文库的设计和合成感兴趣，1 特别是那些源自色胺、血清素、褪黑激素或色氨酸的 2-氮杂生物电子等排体的文库。2

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087922