ethyl 3-amino-6-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate | 1228148-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-6-chlorobenzofuran-2-carboxylate；Ethyl 3-amino-6-chlorobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1228148-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: RRCMTJDKXYFBJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10 %的产率得到ethyl 6-chloro-3-iodo-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2023/167080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-chloro-2-cyanophenoxy)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 3-amino-6-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2023/167080

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Synthesis of Fused Benzofuranamines and Benzo[b]thiophenamines
  作者：Ran Liu、Lili Lv、Bingchuan Yang、Ziyi Gu、Chenglong Li、Xueyan Lv、Chengcheng Ding、Xianqiang Huang、Dong Yuan

  DOI：10.3390/molecules28237738

  日期：——

  A series of benzofuran and benzo[b]thiophen derivatives was synthesized via a transition-metal-free one-pot process at room temperature. This one-pot protocol enables the synthesis of compounds with high reaction efficiency, mild conditions, simple methods, and a wide-ranging substrate scope. Regioselective five-membered heterocycles were constructed in good-to-excellent yields.

  通过无过渡金属的一锅法在室温下合成了一系列苯并呋喃和苯并[b]噻吩衍生物。该一锅法合成的化合物反应效率高、条件温和、方法简单、底物范围广。区域选择性五元杂环的产率从良好到优秀。
• Identification and hit-to-lead exploration of a novel series of histamine H4 receptor inverse agonists
  作者：Sue Cramp、Hazel J. Dyke、Christopher Higgs、David E. Clark、Matthew Gill、Pascal Savy、Neil Jennings、Steve Price、Peter M. Lockey、Dennis Norman、Soraya Porres、Francis Wilson、Alison Jones、Nigel Ramsden、Raffaella Mangano、Dan Leggate、Marie Andersson、Richard Hale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.097

  日期：2010.4

  The identification and hit-to-lead exploration of a novel, potent and selective series of histamine H(4) receptor inverse agonists is described. The initial hit, 3A (IC(50) 19 nM) was identified by means of a ligand-based virtual screening approach. Subsequent medicinal chemistry exploration yielded 18I which possessed increased potency (R-enantiomer IC(50) 1 nM) as well as enhanced microsomal stability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.