4-巯基吡啶二羧酸 | 1040401-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-巯基吡啶二羧酸
• 英文名称: 4-(mercaptomethyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-mercaptomethyl-2,6-pyridinedicarboxylic acid；4-mercaptomethyl-dipicolinic acid；4-Mercaptomethyl Dipicolinic Acid；4-(sulfanylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1040401-18-0
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: WSVZILXOOFJPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222°C (dec.)
• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-巯基吡啶二羧酸 、 europium(III) chloride hexahydrate 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-迈克尔加成合成的具有可调节发光性能的镧系元素水凝胶

  摘要：

  发光水凝胶由于其优异的光学性能而已广泛用于许多领域。尽管有许多成熟的制备方法，但仍迫切需要开发具有可调节的荧光性质和良好的机械性质的新型发光水凝胶。在本文中，我们描述了一种简单有效的方法，通过硫醇-迈克尔加成反应和原位聚合合成高发光度的PVA / AM-Ln（DPA）3双网络水凝胶。我们首先合成了一种双功能螯合配体，称为4-（巯基甲基）吡啶-2,6-二羧酸，它可以与电子缺陷的碳-碳双键反应并有效地敏化Tb 3+和Eu 3+的发光。离子。然后，通过硫醇-迈克尔加成反应将发光的镧系元素络合物接枝到甲基丙烯酸化的聚乙烯醇上。最后，将改性的聚合物与丙烯酰胺单体聚合以形成发光的双网络水凝胶。所获得的水凝胶具有明亮的发光，长的发光寿命和良好的机械性能。此外，通过改变Eu 3+和Tb 3+的摩尔比可以调节水凝胶的发光颜色。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108091
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2,6-吡啶二甲酸二甲酯 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4-巯基吡啶二羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-迈克尔加成合成的具有可调节发光性能的镧系元素水凝胶

  摘要：

  发光水凝胶由于其优异的光学性能而已广泛用于许多领域。尽管有许多成熟的制备方法，但仍迫切需要开发具有可调节的荧光性质和良好的机械性质的新型发光水凝胶。在本文中，我们描述了一种简单有效的方法，通过硫醇-迈克尔加成反应和原位聚合合成高发光度的PVA / AM-Ln（DPA）3双网络水凝胶。我们首先合成了一种双功能螯合配体，称为4-（巯基甲基）吡啶-2,6-二羧酸，它可以与电子缺陷的碳-碳双键反应并有效地敏化Tb 3+和Eu 3+的发光。离子。然后，通过硫醇-迈克尔加成反应将发光的镧系元素络合物接枝到甲基丙烯酸化的聚乙烯醇上。最后，将改性的聚合物与丙烯酰胺单体聚合以形成发光的双网络水凝胶。所获得的水凝胶具有明亮的发光，长的发光寿命和良好的机械性能。此外，通过改变Eu 3+和Tb 3+的摩尔比可以调节水凝胶的发光颜色。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108091

文献信息

• A Dipicolinic Acid Tag for Rigid Lanthanide Tagging of Proteins and Paramagnetic NMR Spectroscopy
  作者：Xun-Cheng Su、Bradley Man、Sophie Beeren、Haobo Liang、Shane Simonsen、Christophe Schmitz、Thomas Huber、Barbara A. Messerle、Gottfried Otting

  DOI：10.1021/ja803741f

  日期：2008.8.13

  new lanthanide tag was designed for site-specific labeling of proteins with paramagnetic lanthanide ions. The tag, 4-mercaptomethyl-dipicolinic acid, binds lanthanide ions with nanomolar affinity, is readily attached to proteins via a disulfide bond, and avoids the problems of diastereomer formation associated with most of the conventional lanthanide tags. The high lanthanide affinity of the tag opens

  设计了一种新的镧系元素标签，用于用顺磁性镧系元素离子对蛋白质进行位点特异性标记。标签，4-巯基甲基-吡啶二羧酸，以纳摩尔亲和力结合镧系离子，通过二硫键很容易连接到蛋白质上，并避免了与大多数常规镧系元素标签相关的非对映异构体形成问题。标签的高镧系元素亲和力开启了在包含顺磁性和反磁性镧系元素混合物的单个样品中测量残余偶极耦合的可能性。以大肠杆菌精氨酸阻遏物的 DNA 结合域为例，证明标签允许通过蛋白质的羧基对镧系元素的额外配位将镧系元素离子固定在蛋白质附近。镧系元素离子的接近促进了磁化率各向异性张量的准确测定。此外，标签的小尺寸使其非常适合分子间相互作用的研究。