methyl ester (10bR,12S,13R,13aS)-1,2,5,10,11,12,13,13a-octahydro-12-methyl-13-nitromethyl-2-oxo-4H-cyclopent[1,8a]indole-4-carboxylic acid | 1415684-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl ester (10bR,12S,13R,13aS)-1,2,5,10,11,12,13,13a-octahydro-12-methyl-13-nitromethyl-2-oxo-4H-cyclopent[1,8a]indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6S,10S)-4-methyl-5-(nitromethyl)-8-oxo-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.02,9.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 1415684-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: FHXUIAPNDFNRGL-LWOQVODDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester (10bR,12S,13R,13aS)-1,2,5,10,11,12,13,13a-octahydro-12-methyl-13-nitromethyl-2-oxo-4H-cyclopent[1,8a]indole-4-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4H-Cyclopent[1,8a]indolizino[8,7-b]indole-4-carboxylic acid, 1,2,5,10,11,12,13,13a-octahydro-12-methyl-13-aminomethyl,-2-oxo-Methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF POLYCYCLIC ALKALOIDS

  摘要：

  揭示的实施例涉及多环生物碱化合物及其使用和合成方法。特定实施例涉及具有融合的六元环的多环生物碱，而其他实施例涉及具有融合的五元环的多环生物碱。公开了制备多环生物碱的方法，以及用作预防或治疗某些疾病的方法。还公开了包含多环生物碱及其使用的药物组合物。

  公开号：

  US20130237524A1
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1β,2α,3β)]-(+)-3-甲基-2-(硝基甲基)-5-氧代环戊烷乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl ester (10bR,12S,13R,13aS)-1,2,5,10,11,12,13,13a-octahydro-12-methyl-13-nitromethyl-2-oxo-4H-cyclopent[1,8a]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF POLYCYCLIC ALKALOIDS

  摘要：

  揭示的实施例涉及多环生物碱化合物及其使用和合成方法。特定实施例涉及具有融合的六元环的多环生物碱，而其他实施例涉及具有融合的五元环的多环生物碱。公开了制备多环生物碱的方法，以及用作预防或治疗某些疾病的方法。还公开了包含多环生物碱及其使用的药物组合物。

  公开号：

  US20130237524A1

文献信息

• Diverse alkaloid-like structures from a common building block
  作者：Dane A. Goff

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.038

  日期：2013.1

  A wealth of unique enantiopure polycyclic alkaloid-like scaffolds can be prepared on a multigram scale in only a few steps from a common, commercially available intermediate. The attached nitromethyl group can then be used to construct highly diverse functionalized libraries suitable for screening against biological targets of interest. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.