1-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)ethanone | 1313534-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]ethanone
• CAS: 1313534-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: JFGZFSNYUQWBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酸和三氮烯基炔烃的环化简便合成 γ-丁烯内酯和马来酸酐

  摘要：

  描述了通过 α-酮酸和三氮烯基炔烃的环化轻松合成 γ-丁烯内酯和马来酸酐。在这个过程中，α-酮酸和三氮烯基炔烃可以在室温下进行自催化环化以有效地提供γ-丁烯内酯，而进一步添加BF 3 -Et 2 O 则提供马来酸酐。总体而言，这些工艺反应条件温和、适用范围广、效率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02727
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)ethanol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到1-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts

  摘要：

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40226f

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective and Regiodivergent Allylation of Ketones with Allenylsilanes
  作者：Menghua Xu、Qingbin Lu、Baihui Gong、Wenqing Ti、Aijun Lin、Hequan Yao、Shang Gao

  DOI：10.1002/anie.202311540

  日期：2023.10.26

  A CuH-catalyzed enantioselective and regiodivergent allyl addition to ketones with allenylsilanes has been developed. Various tertiary homoallylic alcohols bearing an alkenyl silane or an allyl silane group were synthesized with high regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出 CuH 催化的烯丙基硅烷与酮的对映选择性和区域发散烯丙基加成反应。合成了各种带有烯基硅烷或烯丙基硅烷基团的高烯丙醇叔醇，具有高区域选择性和优异的对映选择性。
• Pd(II)-Catalyzed C-H Amination for N-Heterocyclic Synthesis
  作者：Eun Joo Jeong、So Won Youn

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2611

  日期：2014.9.20