dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(2-chloro-4-hydroxybenzyl)malonate | 1428962-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(2-chloro-4-hydroxybenzyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-bromobut-2-ynyl)-2-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-(4-bromobut-2-ynyl)-2-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1428962-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrClO₅
• 分子量: 403.657
• InChiKey: CHLWZODLDXAXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(2-chloro-4-hydroxybenzyl)malonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到dimethyl 6-chloro-8-oxo-4-vinylidenespiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺的合成[4.5]经由丙二烯基序环己二烯酮碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了酚类到炔丙基溴化物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成方法，用于丙二烯基螺[4.5]环己二烯酮基于上衍生物碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了苯酚对炔丙基溴化物。本螺环的CH进行2氯2 -叔使用-BuOH混合溶剂体系钾叔丁醇为基准，并用在高达99％的产率的丙二烯基序产生的相应的螺[4.5]环己二烯酮衍生物。也可以通过Pd催化的分子内ipso来访问这种类型的烯基螺环-Friedel-当使用带有萘酚单元的碳酸炔丙酯衍生物作为底物时，进行烷基化。还检查了反应加合物的酸促进的骨架重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.082
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chlorophenyl]methyl]propanedioate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(2-chloro-4-hydroxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  螺的合成[4.5]经由丙二烯基序环己二烯酮碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了酚类到炔丙基溴化物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成方法，用于丙二烯基螺[4.5]环己二烯酮基于上衍生物碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了苯酚对炔丙基溴化物。本螺环的CH进行2氯2 -叔使用-BuOH混合溶剂体系钾叔丁醇为基准，并用在高达99％的产率的丙二烯基序产生的相应的螺[4.5]环己二烯酮衍生物。也可以通过Pd催化的分子内ipso来访问这种类型的烯基螺环-Friedel-当使用带有萘酚单元的碳酸炔丙酯衍生物作为底物时，进行烷基化。还检查了反应加合物的酸促进的骨架重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.082

文献信息

• Synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones with an allene motif via a base-promoted intramolecular ipso-Friedel–Crafts addition of phenols to propargyl bromides
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Riliga Wu、Zengduo Zhao、Takuya Yokosaka、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.082

  日期：2013.4

  novel synthetic method for allenyl spiro[4.5]cyclohexadienone derivatives based on a base-promoted intramolecular ipso-Friedel–Crafts addition of phenols to propargyl bromides. The present spirocyclization proceeded in a CH2Cl2–tert-BuOH mixed solvent system using potassium tert-butoxide as the base, and produced the corresponding spiro[4.5]cyclohexadienone derivatives with an allene motif in up to 99%

  我们开发了一种新的合成方法，用于丙二烯基螺[4.5]环己二烯酮基于上衍生物碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了苯酚对炔丙基溴化物。本螺环的CH进行2氯2 -叔使用-BuOH混合溶剂体系钾叔丁醇为基准，并用在高达99％的产率的丙二烯基序产生的相应的螺[4.5]环己二烯酮衍生物。也可以通过Pd催化的分子内ipso来访问这种类型的烯基螺环-Friedel-当使用带有萘酚单元的碳酸炔丙酯衍生物作为底物时，进行烷基化。还检查了反应加合物的酸促进的骨架重排。