tert-butyl 4-((3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate | 1407966-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(3-bromo-1-tert-butylpyrazol-4-yl)methyl]-4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(3-bromo-1-tert-butylpyrazol-4-yl)methyl]-4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1407966-24-8
• 化学式: C₁₉H₂₉BrN₄O₃
• 分子量: 441.368
• InChiKey: VEPKLIQTTGDYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2′-tert-butyl-4′,6′-dihydrospiro[piperidine-4,5′-pyrazolo[3,4-c]pyridin]-7′(2′H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶内酰胺乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成4'，6'-二氢螺[哌啶-4,5'-吡唑并[3,4- c ^ ]吡啶] -7'（2' ħ） -酮为基础的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂报道。由3-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯以流线型的10步合成法合成一种迄今未知的N-2叔丁基吡唑并螺内酰胺核，只需一个色谱步骤即可。所述的合成策略由卤代苄基芳烃和环状羧酸酯提供吡唑并稠合的螺内酰胺。关键步骤包括区域选择性烷基化的吡唑提供所述N-2叔在常规条件和流动条件下均需将丁基吡唑和Curtius重排，以通过稳定且可分离的异氰酸酯安装受阻胺。最后，使用帕拉姆型环化提供所需的螺内酰胺。类似的途径提供了对相关的N-1异丙基内酰胺系列的有效访问。通过酰胺化精制内酰胺核可合成新型ACC抑制剂并鉴定有效的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3014808
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-ethyl 4-((3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)piperidine-1,4-dicarboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 4-((3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶内酰胺乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成4'，6'-二氢螺[哌啶-4,5'-吡唑并[3,4- c ^ ]吡啶] -7'（2' ħ） -酮为基础的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂报道。由3-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯以流线型的10步合成法合成一种迄今未知的N-2叔丁基吡唑并螺内酰胺核，只需一个色谱步骤即可。所述的合成策略由卤代苄基芳烃和环状羧酸酯提供吡唑并稠合的螺内酰胺。关键步骤包括区域选择性烷基化的吡唑提供所述N-2叔在常规条件和流动条件下均需将丁基吡唑和Curtius重排，以通过稳定且可分离的异氰酸酯安装受阻胺。最后，使用帕拉姆型环化提供所需的螺内酰胺。类似的途径提供了对相关的N-1异丙基内酰胺系列的有效访问。通过酰胺化精制内酰胺核可合成新型ACC抑制剂并鉴定有效的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3014808