3-[(3S,6S,12S,15S,18S,21S,24S,27S,30S,35S)-6-(4-aminobutyl)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-amino-3-oxopropyl)-30-[(2S)-butan-2-yl]-35-[[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-3-oxopropyl]carbamoyl]-21-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-24-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclopentatriacont-15-yl]propanoic acid | 1408311-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: 3-[(3S,6S,12S,15S,18S,21S,24S,27S,30S,35S)-6-(4-aminobutyl)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-amino-3-oxopropyl)-30-[(2S)-butan-2-yl]-35-[[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-3-oxopropyl]carbamoyl]-21-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-24-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclopentatriacont-15-yl]propanoic acid
• CAS: 1408311-01-2
• 化学式: C₆₅H₁₀₀N₁₆O₁₉S₂
• 分子量: 1473.74
• InChiKey: KGHNILLWSAKNAI-GUXJVLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  609
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S,6S,12S,15S,18S,21S,24S,27S,30S,35S)-6-(4-aminobutyl)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-amino-3-oxopropyl)-30-[(2S)-butan-2-yl]-35-[[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-3-oxopropyl]carbamoyl]-21-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-24-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclopentatriacont-15-yl]propanoic acid 、 7-[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]-3-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoyl]-11-[(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-15-carboxylic acid 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 4-巯基苯基乙酸 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序天然化学连接高效合成蛋白质模拟物

  摘要：

  蛋白质表面的合成模拟物有可能成为蛋白质-蛋白质相互作用甚至合成疫苗的抑制剂。但是，这些复杂的分子构建体的合成仍然很困难。在这里，我们描述了包含多达三个不同环肽的蛋白质模拟物的有效且通用的合成方法。使用顺序的天然化学连接策略，将含有硫酯手柄的肽环引入带有正交保护的半胱氨酸残基的三氮杂环烷骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol500604h
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(3S,6S,12S,15S,18S,21S,24S,27S,30S,35S)-6-(4-aminobutyl)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-amino-3-oxopropyl)-30-[(2S)-butan-2-yl]-35-[[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-3-oxopropyl]carbamoyl]-21-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-24-(2-methylsulfanylethyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclopentatriacont-15-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Peptides Containing a Thioester Handle for Native Chemical Ligation

  摘要：

  The synthesis of cyclic peptides containing a thioester handle using a sulfo-click linker is reported. These cyclic peptides can be coupled to N-terminal cysteine-containing constructs via native chemical ligation. A successful application of a cyclic peptide bearing a thioester handle in native chemical ligation is shown by a high yielding ligation.

  DOI：

  10.1021/jo3015566

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peptides Containing a Thioester Handle for Native Chemical Ligation
  作者：Helmus van de Langemheen、Arwin J. Brouwer、Johan Kemmink、John A. W. Kruijtzer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo3015566

  日期：2012.11.16

  The synthesis of cyclic peptides containing a thioester handle using a sulfo-click linker is reported. These cyclic peptides can be coupled to N-terminal cysteine-containing constructs via native chemical ligation. A successful application of a cyclic peptide bearing a thioester handle in native chemical ligation is shown by a high yielding ligation.
• Efficient Synthesis of Protein Mimics by Sequential Native Chemical Ligation
  作者：Helmus van de Langemheen、H. (Linda) C. Quarles van Ufford、John A. W. Kruijtzer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol500604h

  日期：2014.4.18

  synthesis of protein mimics containing up to three different cyclic peptides. Using a sequential native chemical ligation strategy, peptide loops containing a thioester handle were introduced onto a triazacyclophane scaffold bearing orthogonal protected cysteine residues.

  蛋白质表面的合成模拟物有可能成为蛋白质-蛋白质相互作用甚至合成疫苗的抑制剂。但是，这些复杂的分子构建体的合成仍然很困难。在这里，我们描述了包含多达三个不同环肽的蛋白质模拟物的有效且通用的合成方法。使用顺序的天然化学连接策略，将含有硫酯手柄的肽环引入带有正交保护的半胱氨酸残基的三氮杂环烷骨架上。