[9-benzyl-2,4-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]-phenylmethanone | 1410876-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [9-benzyl-2,4-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1410876-86-6
• 化学式: C₄₄H₃₁F₃N₂O
• 分子量: 660.738
• InChiKey: NZCOUCKAAOQHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三氟甲磺酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [9-benzyl-2,4-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进α-吲哚基丙炔醇与硝基的级联反应，可轻松合成全取代的二氢-β-咔啉

  摘要：

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。

  DOI：

  10.1021/ol302695p

文献信息

• Facile Synthesis of Fully Substituted Dihydro-β-carbolines via Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Nitrones
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302695p

  日期：2012.12.7

  Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R4 substituent dramatically switches the reaction pathway to afford tetrasubstituted alkenes and amines, which is assumed to proceed through a rearrangement reaction involving N–O bond cleavage and 1,2-migration of the R4 group to an adjacent

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。