2,′3′-dideoxycytidine-3′-boronic acid | 1422426-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2,′3′-dideoxycytidine-3′-boronic acid
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]boronic acid
• CAS: 1422426-81-0
• 化学式: C₉H₁₄BN₃O₅
• 分子量: 255.038
• InChiKey: KFVRAIDUYMLATF-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-pinanediol 2,′3′-dideoxycytidine-3′-boronate 在 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,′3′-dideoxycytidine-3′-boronic acid 、 2,′3′-dideoxycytidine-3′-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-二羟基硼基-2'，3'-二脱氧核糖基）嘧啶的合成及性质†

  摘要：

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26756j