(1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-7-[(imidazolylthiocarbonyl)oxy]-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine | 1400236-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-7-[(imidazolylthiocarbonyl)oxy]-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine
• 英文别名: O-[(1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-5-methyl-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1400236-73-8
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₄S
• 分子量: 597.778
• InChiKey: JBZHKEQXUIMWJK-GYJPFEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-7-[(imidazolylthiocarbonyl)oxy]-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-7-[(imidazolylthiocarbonyl)oxy]-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.