(1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)-methyl]-5-methyloctahydroindolizin-7-ol | 1400236-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)-methyl]-5-methyloctahydroindolizin-7-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-1,2-dibenzyloxy-3-(benzyloxymethyl)-7-hydroxy-5-methylindolizidine；(1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-5-methyl-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
• CAS: 1400236-70-5
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄
• 分子量: 487.639
• InChiKey: YSTUDSUIIXNFMZ-LACAAUINSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)-methyl]-5-methyloctahydroindolizin-7-ol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (S)-1-methylbut-3-enyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1R,2R,3R,5R,7S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)-methyl]-5-methyloctahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  与天然风信子 B 相关的 5-甲基取代的四羟基吲哚里西啶和 -吡咯里西啶的合成和糖苷酶抑制研究

  摘要：

  报道了与天然风信子 B 相关的三种四羟基吲哚里西啶和一种四羟基吡咯里西啶的合成及其作为糖苷酶抑制剂的生物学评价。目标分子是通过糖化烯丙醇和高烯丙醇之间的高度立体选择性环加成获得的。这允许在 C5 上安装一个甲基——这是许多天然风信子的一个共同特征——对立体选择性的高度控制。新化合物抑制来自黑曲霉的淀粉葡萄糖苷酶和来自杏仁的β-葡萄糖苷酶。化合物 1 是淀粉葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，对这种酶表现出相当的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300103

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.
• Synthesis and Glycosidase Inhibition Studies of 5-Methyl-Substituted Tetrahydroxyindolizidines and -pyrrolizidines Related to Natural Hyacinthacines B
  作者：Daniele Martella、Francesca Cardona、Camilla Parmeggiani、Francisco Franco、Juan A. Tamayo、Inmaculada Robina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201300103

  日期：2013.7

  The synthesis of three tetrahydroxyindolizidines and one tetrahydroxypyrrolizidine related to natural hyacinthacines B and their biological evaluation as glycosidase inhibitors is reported. The target molecules were obtained through highly stereoselective cycloadditions between sugriched allylic and homoallylic alcohols. This allowed the installation of a methyl group at C5 – a common feature of many

  报道了与天然风信子 B 相关的三种四羟基吲哚里西啶和一种四羟基吡咯里西啶的合成及其作为糖苷酶抑制剂的生物学评价。目标分子是通过糖化烯丙醇和高烯丙醇之间的高度立体选择性环加成获得的。这允许在 C5 上安装一个甲基——这是许多天然风信子的一个共同特征——对立体选择性的高度控制。新化合物抑制来自黑曲霉的淀粉葡萄糖苷酶和来自杏仁的β-葡萄糖苷酶。化合物 1 是淀粉葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，对这种酶表现出相当的选择性。