[6-(2-Bromo-benzyl)-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane | 917837-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-(2-Bromo-benzyl)-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: ({6-[(2-Bromophenyl)methyl]cyclohex-1-en-1-yl}oxy)(trimethyl)silane；[6-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 917837-21-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BrOSi
• 分子量: 339.348
• InChiKey: COAVISXLEKMAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(2-Bromo-benzyl)-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 三正丁基氟化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到(1S,9R)-Tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化三甲基硅烯醇醚与芳基卤的区域控制α-芳基化。

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚与芳基卤的分子间和分子内芳基化反应是在钯催化剂和氟化三丁基锡存在下，在回流苯或甲苯中完成的。最佳催化剂体系需要使用 Pd2(dba)3 和三叔丁基膦。1：2的比例。芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物都是该反应中有效的芳基化伙伴。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol062093g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled α-Arylation of Trimethylsilyl Enol Ethers with Aryl Halides
  作者：Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol062093g

  日期：2006.12.1

  Inter- and intramolecular arylations of trimethylsilyl enol ethers with aryl halides are accomplished regiospecifically in the presence of a palladium catalyst and tributyltin fluoride in refluxing benzene or toluene. The optimal catalyst system called for the use of Pd2(dba)3 and tri-tert-butylphosphine in ca. 1:2 ratio. Aryl iodides, bromides, and chlorides are all effective arylation partners in

  三甲基硅基烯醇醚与芳基卤的分子间和分子内芳基化反应是在钯催化剂和氟化三丁基锡存在下，在回流苯或甲苯中完成的。最佳催化剂体系需要使用 Pd2(dba)3 和三叔丁基膦。1：2的比例。芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物都是该反应中有效的芳基化伙伴。[反应：见正文]