{2-[(2,3-Dichlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol | 916608-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(2,3-Dichlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol
• 英文别名: [2-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 916608-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: JPESSMGMLYYEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2,3-Dichlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol 在 air 、 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(bromomethyl)-2-(2,3-dichlorophenyl)-2,5-dihydrofuran 、 (anti-2,4)-4-bromo-2-(2,3-dichlorophenyl)-3-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇的环扩大：取代基电子性质对反应途径的强烈影响。

  摘要：

  在Pd（II）催化剂和溴化铜（II）的存在下，在温和的条件下，对2-（芳基亚甲基）环丙基羰基化合物进行扩环，以高收率递送（芳基环丁烯基）羰基化合物或氢化呋喃。在控制和氘标记实验的基础上，提出了解释不同产品的机理。

  DOI：

  10.1039/b804932g

文献信息

• Palladium(ii)-catalyzed ring enlargement of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols: strong effect of substituent electronic nature on the reaction pathway
  作者：Guo-Qiang Tian、Zhi-Liang Yuan、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1039/b804932g

  日期：——

  In the presence of Pd(II) catalyst and copper(II) bromide, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols undergo ring enlargement to deliver (arylcyclobutenyl)carbinols or hydrogenated furans in good yields under mild conditions; mechanisms accounting for the distinct products have been proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments.

  在Pd（II）催化剂和溴化铜（II）的存在下，在温和的条件下，对2-（芳基亚甲基）环丙基羰基化合物进行扩环，以高收率递送（芳基环丁烯基）羰基化合物或氢化呋喃。在控制和氘标记实验的基础上，提出了解释不同产品的机理。