Methyl-2-acetyl-6.6-diphenyl-3.5-hexadienoat | 62565-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-2-acetyl-6.6-diphenyl-3.5-hexadienoat
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-6,6-diphenylhexa-3,5-dienoate；methyl 2-acetyl-6,6-diphenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 62565-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: ZIUBGYULGNODHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-(2,2-diphenyl-vinyl)-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl-2-acetyl-6.6-diphenyl-3.5-hexadienoat
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diazomethane with 2-acetyl-5,5-diphenyl-2,4-pentadienoic acid and related compounds.

  摘要：

  2-乙酰基-5,5-二苯基-2,4-五烯酸 (Ia) 及其甲基酯 (Ib) 与重氮甲烷反应生成 3-乙酰基-3-甲氧基羧基-4-(β-苯乙烯基)-1-吡唑啉 (IIb)，通过氮的消除得到甲基 2-乙酰基-6,6-二苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIb)。类似地，3-(γ-苯基肉桂醛)-2,4-戊二酮 (Ic) 和二甲基 γ-苯基肉桂醛马来酸酯 (Id) 与重氮甲烷反应分别生成与 1-吡唑啉衍生物相对应的加成物 (IIc, IId)。加热这些化合物可得到去氮化产物。同样，甲基 2-乙酰基-5-苯基-2,4-五烯酸酯 (Ie) 和 3-肉桂醛-2,4-戊二酮 (If) 与重氮甲烷反应，随后消除氮，生成甲基 2-乙酰基-6-苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIe) 和 3-(4-苯基-1,3-丁二烯基)-2,4-戊二酮 (IIIf)。吡唑啉 (II) 的反应形成化合物 (III) 涉及环丙烷中间体的新颖环裂解，如甲基 1-乙酰基-2-(β-苯乙烯基)-环丙烷-1-羧酸酯 (IX，其中 R1=苯基，R2=甲基，R3=甲氧基)。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3034