diethyl (1-cyano-3-hydroxypropyl)phosphonate | 648921-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-cyano-3-hydroxypropyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (1-cyano-3-hydroxypropyl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 648921-30-6
• 化学式: C₈H₁₆NO₄P
• 分子量: 221.193
• InChiKey: CTFFACJIJSZSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-cyano-3-hydroxypropyl)phosphonate 、 3-溴丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  验证二乙氧基膦酸盐作为阴离子继电器化学 (ARC) 中电荷转移的有效试剂

  摘要：

  二乙氧基膦酸酯基团是在 II 型阴离子继电器化学 (ARC) 中实现负电荷迁移的有效试剂。该过程涉及 [1,4]-磷-布鲁克重排，该重排通过磷环中间体进行，导致阴离子可以被反应性亲电试剂捕获。在没有外源亲电试剂的情况下，通过磷迁移产生的阴离子经历膦酸酯基团的内部置换，产生环丙烷的非对映异构混合物。

  DOI：

  10.1021/ol3019709
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-cyanopropyl)phosphonate 在 DOWEX 50W x 4-100 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到diethyl (1-cyano-3-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  验证二乙氧基膦酸盐作为阴离子继电器化学 (ARC) 中电荷转移的有效试剂

  摘要：

  二乙氧基膦酸酯基团是在 II 型阴离子继电器化学 (ARC) 中实现负电荷迁移的有效试剂。该过程涉及 [1,4]-磷-布鲁克重排，该重排通过磷环中间体进行，导致阴离子可以被反应性亲电试剂捕获。在没有外源亲电试剂的情况下，通过磷迁移产生的阴离子经历膦酸酯基团的内部置换，产生环丙烷的非对映异构混合物。

  DOI：

  10.1021/ol3019709

文献信息

• Validation of Diethoxyphosphonate as an Effective Agent for Charge Transfer in Anion Relay Chemistry (ARC)
  作者：Alexander Sokolsky、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol3019709

  日期：2012.9.7

  diethoxyphosphonate group comprises an effective agent to achieve negative charge migration in Type II Anion Relay Chemistry (ARC). The process involves a [1,4]-phosphorus-Brook rearrangement that proceeds via a phosphacyclic intermediate leading to an anion that can be captured by reactive electrophiles. In the absence of an exogenous electrophile, the anion derived via phosphorus migration undergoes

  二乙氧基膦酸酯基团是在 II 型阴离子继电器化学 (ARC) 中实现负电荷迁移的有效试剂。该过程涉及 [1,4]-磷-布鲁克重排，该重排通过磷环中间体进行，导致阴离子可以被反应性亲电试剂捕获。在没有外源亲电试剂的情况下，通过磷迁移产生的阴离子经历膦酸酯基团的内部置换，产生环丙烷的非对映异构混合物。