1-ethyl-3-iodonaphthalene | 648933-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-iodonaphthalene
• 英文别名: 1-Ethyl-3-iodonaphthalene
• CAS: 648933-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₁I
• 分子量: 282.124
• InChiKey: KZPNLUZOGUCXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-1-ethyl-2-iodoethylene 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到1-ethyl-2-iodo naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过卤素和芳基的 1,2-迁移，钌催化芳香烯炔的芳构化：一种涉及电环化和骨架重排的新过程

  摘要：

  芳族烯炔的 1,2-二取代苯乙烯基的卤素和芳基取代基在由 TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) 催化的芳构化反应中发生 1,2-位移（110 摄氏度，6-8 度） H）。芳基转移到相邻的烯烃碳，碘（或溴）取代基转移到末端炔碳。同位素标记实验阐明了这两种迁移的机制。这表明 1,2-芳基位移来自钌-亚乙烯基物种的 5-endo-dig 电环化，而 1,2-iodo 位移遵循 6-endo-dig 途径。

  DOI：

  10.1021/ja0379159