(2S,4R)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbaldehyde | 313644-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4R)-1-(2-azidobenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 313644-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: XDHSKAFIIWOTHC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,11aS)-2-Hydroxy-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  有效地将叠氮化物还原为胺：DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ze的合成

  摘要：

  多种叠氮基化合物与FeSO 4 ·7H 2 O / NH 3的反应导致相应氨基化合物的定量收率。该还原性方法已扩展至吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂抗生素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01319-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-azidobenzoyl)-L-4-trans-hydroxyproline methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,4R)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效地将叠氮化物还原为胺：DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ze的合成

  摘要：

  多种叠氮基化合物与FeSO 4 ·7H 2 O / NH 3的反应导致相应氨基化合物的定量收率。该还原性方法已扩展至吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂抗生素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01319-8

文献信息

• An Efficient Selective Reduction of Aromatic Azides to Amines Employing BF₃·OEt₂/NaI: Synthesis of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Reddy、N. Shankaraiah、N. Markandeya

  DOI：10.1055/s-2008-1072742

  日期：2008.5

  A selective and facile method for the reduction of aromatic azides to amines by employing borontrifluoride diethyl etherate and sodium iodide. This methodology has been applied towards the preparation of biologically important imine-containing pyrrolobenzodiazepines and their dilactams through intramolecular reductive-cyclization process. In this protocol the reagent systems are amenable for the generation

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。