N-benzyl-α-(2-thiazolyl)nitrone | 162365-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(2-thiazolyl)nitrone
• 英文别名: N-Benzyl(1,3-thiazol-2-yl)methanimine N-oxide；N-benzyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 162365-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: QCUIDZKBASEOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 N-benzyl-α-(2-thiazolyl)nitrone 在 zinc dibromide 作用下， 生成 N-benzyl-N-[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]hydroxylamine 、 N-Benzyl-N-((R)-2-phenyl-1-thiazol-2-yl-ethyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of Grignard reagents to a 2-thiazolyl nitrone

  摘要：

  The addition of organomagnesium compounds to the N-benzyl 2-thiazolyl nitrone 1 in the presence of various chiral additives and Lewis acids leads to hydroxylamines 2 in moderate to good enantiomeric excess (up to 74%); the reductive dehydroxylation of these compounds affords enantioenriched alpha-amino 2-alkylthiazoles 3 in good yields (76-66%). (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00060-2

文献信息

• Enantioselective addition of Grignard reagents to a 2-thiazolyl nitrone
  作者：Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomas Tejero、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00060-2

  日期：1996.3

  The addition of organomagnesium compounds to the N-benzyl 2-thiazolyl nitrone 1 in the presence of various chiral additives and Lewis acids leads to hydroxylamines 2 in moderate to good enantiomeric excess (up to 74%); the reductive dehydroxylation of these compounds affords enantioenriched alpha-amino 2-alkylthiazoles 3 in good yields (76-66%). (C) 1996 Elsevier Science Ltd