methyl 3-methoxy-4-(phenylthio)benzoate | 117411-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-4-(phenylthio)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-(phenylsulfanyl)benzoate；methyl 3-methoxy-4-phenylsulfanylbenzoate
• CAS: 117411-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: WJUVAJPRMSPIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-4-(phenylthio)benzoate 生成 1-hydroxymethyl-3-methoxy-4-phenylthiobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolotriazine compounds

  摘要：

  该配方的吡唑三嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1为OH或烷酰氧基; R.sup.2为H，OH或SH; R.sup.3为（1）不饱和N-或S-含杂环基，可选择具有1-2个卤素，硝基或苯基硫代基的取代基，（2）萘基，（3）苯基，可选择具有1-3个取代基的（i）烷基，（ii）苯基，（iii）烷氧羰基，（iv）氰基，（v）硝基，（vi）烷氧基，（vii）苯基烷氧基（viii）苯基硫代烷基，（ix）苯氧基，（x）##STR2## R为烷基，卤代烷基，苯基可选择具有1-3个取代基或吡啶基，l为0、1或2，（xi）卤素，（xii）苯基烷基，（xiii）羧基，（xiv）烷酰基，（xv）苯甲酰基，可选择具有1-3个取代基，（xvi）氨基，（xvii）OH，（xviii）烷酰氧基，（xix）##STR3## 或（xx）##STR4##（A为烷基），这些化合物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，用于痛风的预防和治疗。

  公开号：

  US04824834A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-4-phenylsulfanylbenzoate 生成 methyl 3-methoxy-4-(phenylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolotriazine compounds

  摘要：

  该配方的吡唑三嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1为OH或烷酰氧基; R.sup.2为H，OH或SH; R.sup.3为（1）不饱和N-或S-含杂环基，可选择具有1-2个卤素，硝基或苯基硫代基的取代基，（2）萘基，（3）苯基，可选择具有1-3个取代基的（i）烷基，（ii）苯基，（iii）烷氧羰基，（iv）氰基，（v）硝基，（vi）烷氧基，（vii）苯基烷氧基（viii）苯基硫代烷基，（ix）苯氧基，（x）##STR2## R为烷基，卤代烷基，苯基可选择具有1-3个取代基或吡啶基，l为0、1或2，（xi）卤素，（xii）苯基烷基，（xiii）羧基，（xiv）烷酰基，（xv）苯甲酰基，可选择具有1-3个取代基，（xvi）氨基，（xvii）OH，（xviii）烷酰氧基，（xix）##STR3## 或（xx）##STR4##（A为烷基），这些化合物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，用于痛风的预防和治疗。

  公开号：

  US04824834A1

文献信息

• Pyrazolotriazine compounds
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04824834A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Pyrazolotriazine compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is OH or alkanoyloxy; R.sup.2 is H, OH, or SH; R.sup.3 is (1) unsaturated N- or S-containing heterocyclic group optionally having 1-2 substituents of halogen, nitro or phenylthio, (2) naphthyl, (3) phenyl optionally having 1-3 substituents of (i) alkyl, (ii) phenyl, (iii) alkoxycarbonyl, (iv) cyano, (v) nitro, (vi) alkoxy, (vii) phenylalkoxy (viii) phenylthio-alkyl, (ix) phenoxy, (x) ##STR2## R is alkyl, halo-substituted alkyl, phenyl optionally having 1-3 substituents, or pyridyl, and l is 0, 1 or 2, (xi) halogen, (xii) phenylalkyl, (xiii) carboxy, (xiv) alkanoyl, (xv) benzoyl optionally having 1-3 substituents, (xvi) amino, (xvii) OH, (xviii) alkanoyloxy, (xix) ##STR3## or (xx) ##STR4## (A is alkylene), said compounds having a xanthine oxidase inhibitory activity and are useful for the prophylaxis and treatment of gout.

  该配方的吡唑三嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1为OH或烷酰氧基; R.sup.2为H，OH或SH; R.sup.3为（1）不饱和N-或S-含杂环基，可选择具有1-2个卤素，硝基或苯基硫代基的取代基，（2）萘基，（3）苯基，可选择具有1-3个取代基的（i）烷基，（ii）苯基，（iii）烷氧羰基，（iv）氰基，（v）硝基，（vi）烷氧基，（vii）苯基烷氧基（viii）苯基硫代烷基，（ix）苯氧基，（x）##STR2## R为烷基，卤代烷基，苯基可选择具有1-3个取代基或吡啶基，l为0、1或2，（xi）卤素，（xii）苯基烷基，（xiii）羧基，（xiv）烷酰基，（xv）苯甲酰基，可选择具有1-3个取代基，（xvi）氨基，（xvii）OH，（xviii）烷酰氧基，（xix）##STR3## 或（xx）##STR4##（A为烷基），这些化合物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，用于痛风的预防和治疗。
• Design, synthesis, ADME and biological evaluation of benzylpiperidine and benzylpiperazine derivatives as novel reversible monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors
  作者：Miriana Di Stefano、Samuele Masoni、Giulia Bononi、Giulio Poli、Salvatore Galati、Francesca Gado、Simone Manzi、Chiara Vagaggini、Annalaura Brai、Isabella Caligiuri、Kanwal Asif、Flavio Rizzolio、Marco Macchia、Andrea Chicca、Andrea Sodi、Valeria Di Bussolo、Filippo Minutolo、Philip Meier、Jürg Gertsch、Carlotta Granchi、Elena Dreassi、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115916

  日期：2024.1

  anti-cancer properties. So far, only a limited series of reversible MAGL inhibitors, which are devoid of side effects shown by irreversible inhibitors in animal models, have been reported. Here we optimized a class of benzylpiperidine and benzylpiperazine-based compounds for a reversible MAGL inhibition. The best MAGL inhibitors of this class, compounds 28 and 29, showed a very good inhibition potency

  内源性大麻素 2-花生四烯酰甘油的降解由单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 介导，从而生成花生四烯酸、前列腺素和其他促炎介质的前体。 MAGL 还有助于在身体外周区域将单酰基甘油水解为甘油和脂肪酸，这可能充当促肿瘤发生信号。因此，MAGL 抑制剂因其抗伤害、抗炎、抗氧化和抗癌特性而被认为是有趣的治疗药物。迄今为止，仅报道了有限系列的可逆 MAGL 抑制剂，这些抑制剂没有不可逆抑制剂在动物模型中表现出的副作用。在这里，我们优化了一类基于苄基哌啶和苄基哌嗪的化合物，以实现可逆的 MAGL 抑制。此类最好的 MAGL 抑制剂，化合物28和29 ，对分离的酶和 U937 细胞都显示出非常好的抑制效力，正如预测其与 MAGL 活性位点的结合模式的分子模型研究所证实的那样。与其他丝氨酸水解酶（包括内源性大麻素系统的酶）相比，这两种化合物的特点是对 MAGL 具有高选择性，这一点已通过小鼠脑膜中的 ABPP