5-甲基-N-苯基-2-1H-吡啶酮-d5 | 1020719-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-N-苯基-2-1H-吡啶酮-d5
• 中文别名: 5-甲基-1-(苯基-2,3,4,5,6-d5)-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 5-Methyl-N-phenyl-2-1H-pyridone-d5 (Pirfenidone-d5)
• 英文别名: 5-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 1020719-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 190.186
• InChiKey: ISWRGOKTTBVCFA-VIQYUKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇、乙酸乙酯、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

Pirfenidone D5 (AMR69 D5) 是 Pirfenidone 的氘代物。Pirfenidone 是一种抗纤维化剂，能够减弱纤维细胞中 CCL2 和 CCL12 的产生，并具有抑制细胞生长的作用。研究显示，Pirfenidone 能降低人胶质瘤细胞系中的 TGF-β2 蛋白水平，同时还具备显著的抗炎活性。

靶点

• TGF-β2
• CCL2 和 CCL12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌非尼酮 在 氘代三氟甲磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到5-甲基-N-苯基-2-1H-吡啶酮-d5
  参考文献：
  名称：

  药物的超酸介导的晚期芳香族聚氘化。

  摘要：

  由于氘作为氢原子的生物等排体的显着特性，药物化学领域目前正在见证氘的热潮。芳香氢同位素交换 (HIE) 是当今研究最多的策略之一，因为它有望直接从未标记的亲本那里获得氘修饰的药物。虽然最近的大多数研究都集中在金属催化的 CH 活化策略上，但超酸性条件的使用在很大程度上被忽视了。该研究表明，使用 TfOD 作为反应介质可以对具有广泛官能团的广泛药物库进行后期多氘化，补充现有程序。

  DOI：

  10.1002/chem.202201583

文献信息

• Deuterated pirfenidone
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20090131485A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  This invention relates to novel substituted pyridinones, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a TNF (tumor necrosis factor)-alpha production inhibitor/TGF (transforming growth factor)-beta inhibitor.
• DEUTERATED PIRFENIDONE
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20130018193A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This invention relates to novel substituted pyridinones, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a TNF (tumor necrosis factor)-alpha production inhibitor/TGF (transforming growth factor)-beta inhibitor.
• Superacid‐Mediated Late‐Stage Aromatic Polydeuteration of Pharmaceuticals
  作者：Emeline Appert、Agnès Martin‐Mingot、Omar Karam、Fabien Zunino、Bastien Michelet、Fodil Bouazza、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/chem.202201583

  日期：2022.9

  deuterium rush owing to the remarkable properties of this element as bioisoster of hydrogen atom. Aromatic hydrogen isotope exchange (HIE) is one of the most studied strategies nowadays as it promises to access deuterium-modified drugs directly from their non-labeled parents. While most of the recent studies focus on metal-catalyzed C-H activation strategy, the use of superacidic conditions has been largely

  由于氘作为氢原子的生物等排体的显着特性，药物化学领域目前正在见证氘的热潮。芳香氢同位素交换 (HIE) 是当今研究最多的策略之一，因为它有望直接从未标记的亲本那里获得氘修饰的药物。虽然最近的大多数研究都集中在金属催化的 CH 活化策略上，但超酸性条件的使用在很大程度上被忽视了。该研究表明，使用 TfOD 作为反应介质可以对具有广泛官能团的广泛药物库进行后期多氘化，补充现有程序。