(4S)-4-(3-Chloroprop-1-en-2-yl)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 917987-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4S)-4-(3-Chloroprop-1-en-2-yl)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (4S)-4-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 917987-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: ILBLBFWDWPIVTL-IDKOKCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (−)-氧化柠檬烯（顺反异构体混合物） 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-ylmethyl)selenide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(4S)-4-(3-Chloroprop-1-en-2-yl)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的新型旋光二烯丙基硒化物的合成及其催化天然萜烯烯丙基氯化的方法

  摘要：

  以β-蒎烯为原料合成有机硒化物。已经研究了这种配合物对烯丙基氯化的活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj02797g

文献信息

• Allylic chlorination of terpenic olefins using a combination of MoCl5 and NaOCl
  作者：Brahim Boualy、Larbi El Firdoussi、Mustapha Ait Ali、Abdellah Karim

  DOI：10.1590/s0103-50532011000700010

  日期：——

  MoCl5 is applied as efficient agent in allylic chlorination of terpenic olefins in the presence of NaOCl as chlorine donor. Various terpenes are converted to the corresponding allylic chlorides in moderate to good yield under mild and optimized reaction conditions. Different molybdenum precursors are also studied. Among them, MoO3 gives good yield, but after a longer reaction time.