Caerulomycinsaeure | 14761-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Caerulomycinsaeure
• 英文别名: 4-methoxy-[2,2']bipyridinyl-6-carboxylic acid；4-Methoxy[2,2'-bipyridine]-6-carboxylic acid；4-methoxy-6-pyridin-2-ylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 14761-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: BUKMVABABVOCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,2'-bipyridyl-6-carboxamidoxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90.2 %的产率得到Caerulomycinsaeure
  参考文献：
  名称：

  联吡啶类化合物、其可药用的盐以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类联吡啶类化合物或其可药用的盐，以及制备方法和在医药上的应用。本发明还公开了该类型具体46个化合物及其化学合成方法，合成路线简单，易于操作和实施，并且所需试剂易于购买。同时测试了46个化合物对9种肿瘤细胞的增殖抑制活性，结果显示相比于此类天然产物的增殖抑制活性的30μM(IC50)，化合物的增殖抑制活性有了极大的提高，经过结构修饰之后活性可以达到几十至几百纳摩尔。另外，多个化合物的对多种癌细胞的增殖活性优于阿霉素的作用效果，与5‑氟尿嘧啶结果相当，可以作为多种癌症相关疾病的治疗药物，也可作为蛋白抑制剂用于治疗相关疾病或病症的用途。

  公开号：

  CN116751195A

文献信息

• Biochemical and Structural Insights into the Aminotransferase CrmG in Caerulomycin Biosynthesis
  作者：Yiguang Zhu、Jinxin Xu、Xiangui Mei、Zhan Feng、Liping Zhang、Qingbo Zhang、Guangtao Zhang、Weiming Zhu、Jinsong Liu、Changsheng Zhang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00984

  日期：2016.4.15

  functional characterization, kinetic analysis, substrate specificity, and structure insights of an aminotransferase CrmG in 1 biosynthesis. The aminotransferase CrmG was confirmed to catalyze a key transamination reaction to convert an aldehyde group to an amino group in the 1 biosynthetic pathway, preferring l-glutamate and l-glutamine as the amino donor substrates. The crystal structures of CrmG in

  Caerulomycin A（CRM A 1）属于含有2,2'-联吡啶基环核心结构的天然产物家族，目前正在开发作为有效的新型免疫抑制剂。在这里，我们报告氨基转移酶CrmG在1生物合成中的功能表征，动力学分析，底物特异性和结构见解。转氨酶CrmG确认以催化关键氨基转移反应成醛基转化成氨基中的1种生物合成途径，宁愿升谷氨酸盐和升-谷氨酰胺作为氨基供体底物。CrmG的晶体结构与5'-磷酸吡ox醛磷酸盐（PLP）或5'-磷酸吡ox胺磷酸盐（PMP）或受体底物复合形成的晶体结构经确定采用PLP依赖型酶的典型折叠I型，且具有独特的小附加域。结构指导的定点诱变确定了底物结合和催化活性的关键氨基酸残基，从而为CrmG的转氨机制提供了见识。
• 联吡啶类化合物、其可药用的盐以及制备方法和应用
  申请人：杭州科兴生物化工有限公司

  公开号：CN116751195A

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明公开了一类联吡啶类化合物或其可药用的盐，以及制备方法和在医药上的应用。本发明还公开了该类型具体46个化合物及其化学合成方法，合成路线简单，易于操作和实施，并且所需试剂易于购买。同时测试了46个化合物对9种肿瘤细胞的增殖抑制活性，结果显示相比于此类天然产物的增殖抑制活性的30μM(IC50)，化合物的增殖抑制活性有了极大的提高，经过结构修饰之后活性可以达到几十至几百纳摩尔。另外，多个化合物的对多种癌细胞的增殖活性优于阿霉素的作用效果，与5‑氟尿嘧啶结果相当，可以作为多种癌症相关疾病的治疗药物，也可作为蛋白抑制剂用于治疗相关疾病或病症的用途。