4-chloro-2,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl | 1365271-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Chloro-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1365271-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: DJBBJCYESMXEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-chloro-2,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  无配体条件下氯代和溴芳基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯选择性铃木交叉偶联

  摘要：

  卤代芳基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化铃木偶联的“无配体”室温条件使三氟甲磺酸酯优于氯化物或溴化物的选择性。对于氯芳基三氟甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯的选择性是唯一的，代表了对强辅助配体条件的改进。溴芳基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯选择性对于 Suzuki 偶联来说是前所未有的。溶剂的选择很关键。三氟甲磺酸选择性氧化加成可能发生在阴离子 [Pd(solvent)(X)] -处。

  DOI：

  10.1002/asia.202300036

文献信息

• Mechanochemical Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Arylhalides and Organozinc Pivalates
  作者：Tomáš Čarný、Tibor Peňaška、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/chem.202202040

  日期：2022.10.18

  Mechanochemical conditions prove useful for many important metal-catalyzed reactions. It was shown that efficient Negishi cross-coupling can be realized by using air-stable and solid organozinc pivalates. Ball-milling affords a range of (hetero)biaryl compounds in very good yields under ambient conditions on air. A short synthesis of analgetic drug diflunisal was also performed.

  机械化学条件证明可用于许多重要的金属催化反应。结果表明，使用空气稳定的固体有机锌新戊酸盐可以实现高效的 Negishi 交叉偶联。球磨在空气环境条件下以非常好的产率提供了一系列（杂）联芳基化合物。还进行了止痛药二氟尼柳的简短合成。
• Triflate‐Selective Suzuki Cross‐Coupling of Chloro‐ and Bromoaryl Triflates Under Ligand‐Free Conditions
  作者：Grace M. Ibsen、Vitor H. Menezes da Silva、J. Cole Pettigrew、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1002/asia.202300036

  日期：——

  “Ligand-free” room-temperature conditions for Pd-catalyzed Suzuki couplings of haloaryl triflates give selectivity for triflate over chloride or bromide. For chloroaryl triflates, triflate selectivity is exclusive and represents an improvement over conditions with strong ancillary ligands. The triflate selectivity with bromoaryl triflates is unprecedented for Suzuki couplings. Solvent choice is critical

  卤代芳基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化铃木偶联的“无配体”室温条件使三氟甲磺酸酯优于氯化物或溴化物的选择性。对于氯芳基三氟甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯的选择性是唯一的，代表了对强辅助配体条件的改进。溴芳基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯选择性对于 Suzuki 偶联来说是前所未有的。溶剂的选择很关键。三氟甲磺酸选择性氧化加成可能发生在阴离子 [Pd(solvent)(X)] -处。