9-(3,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine | 68674-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-(6-amino-purin-9-yl)-5-methylene-tetrahydro-furan-3-ol；(2R,3R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-methylideneoxolan-3-ol
• CAS: 68674-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: DZMQPUKLAQKOOL-LHLIQPBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzamido-9-(2-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-iodo-α-L-threo-pentofuranosyl)purine 在 ammonium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 9-(3,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（3,5-dideoxy-D-glycer-pent-4-enofuranosyl）腺嘌呤的α和β端基异构体的制备及其在体外对白血病L1210细胞的活性。

  摘要：

  先前报道的9-（3,5-二脱氧-β-D-甘油-戊-4-enofuranosyl）腺嘌呤的制备方法（5）不正确。描述了5的新合成。3,5-二甲氧基-5-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-赤-戊呋喃糖（1）和3,5-二甲氧基-5-碘-碘-1,2-O-异亚丙基-β-L制备了苏式-戊-戊呋喃糖（6）作为起始原料。通过乙酰分解将异亚丙基交换为乙酰基，并且通过四氯化钛方法将所得的二乙酸酯（2和7）与异亚丙基与6-（苯甲酰氨基氯汞）嘌呤偶联。通过色谱法将被保护的核苷（3和8）与未反应的糖分离，并用1，8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-烯处理，然后除去保护基团。9-（3,5-dideoxy-D-glycerpent-pent-4-enofuranosyl）Adenine（4 and 5，的α和β端基异构体 分别以3：1的比例从3中获得。7与碱的缩合以更高的收率得到β-核苷5。未检测到4。当在

  DOI：

  10.1021/jm00349a011

文献信息

• Preparation of the .alpha. and .beta. anomers of 9-(3,5-dideoxy-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine and their activity with leukemia L1210 cells in vitro
  作者：Leon M. Lerner

  DOI：10.1021/jm00349a011

  日期：1982.7

  correct. A new synthesis of 5 is described. 3,5-Dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (1) and 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-beta-L-threo-pentofuranose (6) were prepared as starting materials. The isopropylidene groups were exchanged for acetyl groups by acetolysis, and the resulting diacetates (2 and 7) were isopropylidene groups were coupled with 6-(benzamidochloromercuri)purine

  先前报道的9-（3,5-二脱氧-β-D-甘油-戊-4-enofuranosyl）腺嘌呤的制备方法（5）不正确。描述了5的新合成。3,5-二甲氧基-5-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-赤-戊呋喃糖（1）和3,5-二甲氧基-5-碘-碘-1,2-O-异亚丙基-β-L制备了苏式-戊-戊呋喃糖（6）作为起始原料。通过乙酰分解将异亚丙基交换为乙酰基，并且通过四氯化钛方法将所得的二乙酸酯（2和7）与异亚丙基与6-（苯甲酰氨基氯汞）嘌呤偶联。通过色谱法将被保护的核苷（3和8）与未反应的糖分离，并用1，8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-烯处理，然后除去保护基团。9-（3,5-dideoxy-D-glycerpent-pent-4-enofuranosyl）Adenine（4 and 5，的α和β端基异构体 分别以3：1的比例从3中获得。7与碱的缩合以更高的收率得到β-核苷5。未检测到4。当在