17β-Hydroxy-16-methylenepregn-4-ene-3,20-dione | 90820-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-16-methylenepregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-acetyl-17β-hydroxy-16-methyleneandrost-4-en-3-one；17beta-Hydroxy-16-methylenepregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-methylidene-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 90820-35-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: CAHSRYQWSFJFGS-VEYVBMQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21-chloro-17β-hydroxy-16-methylenepregn-4-ene-3,20-dione 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-16-methylenepregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one

  摘要：

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。

  公开号：

  US04921638A1

文献信息

• Steroidal 17.alpha.-silyl ethers and process to corticoids and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04977255A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  17.beta.-Cyano-17.alpha.-hydroxy steroids (I) are transformed to 17.alpha.-halo silyl ethers (II) which are intermediates useful in the production of progesterones (V), 17-hydroxyprogesterones (VI), corticoids (VII) and 21-halo corticoids (III) which can readily be transformed to corticoids (VII).

  17-beta-氰基-17-alpha-羟基类固醇（I）被转化为17-alpha-卤代硅基醚（II），这些中间体在孕酮（V）、17-羟基孕酮（VI）、皮质类固醇（VII）和21-卤代皮质类固醇（III）的生产中非常有用，这些可以轻松地转化为皮质类固醇（VII）。
• 16-methylene-steroids and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0104054A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  16-Methylene-17-keto-steroids are transformed to the corresponding 16-methylene-17a-hydroxyprogesterones which are intermediates useful in the production of betamethasone, diflorasone diacetate and melengesterol acetate. 17a-Hydroxy-6, 16-dimethylene-pregn-4-ene-3, 20-dione is simultaneously isomerized and acylated to 17a-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4, 6-diene-3, 20-dione 17-acetate.

  16-亚甲基-17-酮类类固醇可转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基黄体酮，这些黄体酮是生产倍他米松、双醋酸地氟松和醋酸美伦孕酮的中间体。17a-羟基-6，16-二亚甲基孕甾-4-烯-3，20-二酮同时异构化和酰化为 17a-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮 17-乙酸酯。
• 16-Sulfinylmethyl-steroids, their preparation and use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0179496A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  Novel 16-sulfinylmethyl-steroids are prepared by reaction of the corresponding 16-methylene-17β-hydroxy-steroid with a sulfenylating agent, and are converted to corresponding 16-methylene-17a-hydroxy-progesterones by reaction with a thiophile. 17a-Hydroxy-6,16-dimethylene-pregn-4- ene-3,20-dione is simultaneously isomerised and acylated to give melengestrol acetate.

  通过相应的 16-亚甲基-17β-羟基类固醇与亚磺酰化剂反应，制备新型 16-亚磺酰甲基类固醇，并通过与亲硫剂反应转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基孕酮。
• US4567001A
  申请人：——

  公开号：US4567001A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4588529A
  申请人：——

  公开号：US4588529A

  公开（公告）日：1986-05-13