(Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol | 76579-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol
• 英文别名: 4-[(Z)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylpent-1-enyl]phenol
• CAS: 76579-70-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: UJPWPHGAUQKVHX-RQZHXJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-{1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenylpent-1-enyl}phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  雌激素相关受体ERRγ和ERRβ的新型反向激动剂的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.019
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol 、 4-[(E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylpent-1-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  雌激素相关受体ERRγ和ERRβ的新型反向激动剂的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.019

文献信息

• Triphenylalkene derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0002097A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  1-p-Aminoalkoxy phenyl-1-p-hydroxyphenyl-2-phe- nylalk-1-ene derivatives of the formula: R, = H, lower alkyl R2 = loweralkyl or R, and R2 forms a heterocyclic radical with the adjacent N-atom R3 = halogen or lower alkyl R4 = H, halogen, OH, lower alkyl or forms with the benzene ring a naphthyl radical n = 2,3,4,5,6 Possess anti-oestrogenic activity and are useful in the treatment of anovulatory infertility and of breast tumours. Representative of the compounds is I-(p-β-dimethylaminoethoxyphenyl)-trans-I-p-hydroxyphenyl-2-p-tolylbut-I-ene.

  式中的 1-对氨基烷氧基苯基-1-对羟基苯基-2-己基烷-1-烯衍生物： R, = H、低级烷基 R2 = 低级烷基或 R，且 R2 与相邻 N 原子形成杂环基 R3 = 卤素或低级烷基 R4 = H、卤素、OH、低级烷基或与苯环形成萘基 n = 2、3、4、5、6 具有抗雌激素活性，可用于治疗无排卵性不孕症和乳腺肿瘤。 其中具有代表性的化合物是 I-(p-β-二甲基氨基乙氧基苯基)-反式-I-对羟基苯基-2-对甲苯丁-I-烯。
• US4623660A
  申请人：——

  公开号：US4623660A

  公开（公告）日：1986-11-18