(Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol | 76579-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol
• 英文别名: 4-[(Z)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylpent-1-enyl]phenol
• CAS: 76579-70-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: UJPWPHGAUQKVHX-RQZHXJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-{1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenylpent-1-enyl}phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  雌激素相关受体ERRγ和ERRβ的新型反向激动剂的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.019
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4-[1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-4-methyl-2-phenyl-pent-1-enyl]phenol 、 4-[(E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylpent-1-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  雌激素相关受体ERRγ和ERRβ的新型反向激动剂的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.019

文献信息

• Triphenylalkene derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0002097A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  1-p-Aminoalkoxy phenyl-1-p-hydroxyphenyl-2-phe- nylalk-1-ene derivatives of the formula: R, = H, lower alkyl R2 = loweralkyl or R, and R2 forms a heterocyclic radical with the adjacent N-atom R3 = halogen or lower alkyl R4 = H, halogen, OH, lower alkyl or forms with the benzene ring a naphthyl radical n = 2,3,4,5,6 Possess anti-oestrogenic activity and are useful in the treatment of anovulatory infertility and of breast tumours. Representative of the compounds is I-(p-β-dimethylaminoethoxyphenyl)-trans-I-p-hydroxyphenyl-2-p-tolylbut-I-ene.

  式中的 1-对氨基烷氧基苯基-1-对羟基苯基-2-己基烷-1-烯衍生物： R, = H、低级烷基 R2 = 低级烷基或 R，且 R2 与相邻 N 原子形成杂环基 R3 = 卤素或低级烷基 R4 = H、卤素、OH、低级烷基或与苯环形成萘基 n = 2、3、4、5、6 具有抗雌激素活性，可用于治疗无排卵性不孕症和乳腺肿瘤。 其中具有代表性的化合物是 I-(p-β-二甲基氨基乙氧基苯基)-反式-I-对羟基苯基-2-对甲苯丁-I-烯。
• US4623660A
  申请人：——

  公开号：US4623660A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Identification of novel inverse agonists of estrogen-related receptors ERRγ and ERRβ
  作者：Donna D. Yu、Janice M. Huss、Hongzhi Li、Barry M. Forman

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.019

  日期：2017.3

  α, β, and γ) are orphan nuclear receptors most closely related in sequence to estrogen receptors (ERα and ERβ). Much attention has been paid recently to the functions of ERRs for their potential roles as new therapeutic targets implicated in the etiology of metabolic disorders. While no endogenous ligand has been identified for any of the ERR isoforms to date, the potential for using synthetic small

  雌激素相关受体（ERRs，α，β和γ）是与雌激素受体（ERα和ERβ）序列最密切相关的孤儿核受体。近年来，由于ERRs作为代谢障碍病因中涉及的新的治疗靶标的潜在作用，已经引起了人们的极大关注。尽管迄今为止尚未发现任何ERR同工型的内源性配体，但已证明了使用合成小分子调节其活性的潜力。在本研究中，使用三芳基乙烯的区域和立体特异性直接取代合成了一系列新型的ERRγ和ERRβ反向激动剂。评估了这些化合物调节ERRs活性的能力。合理的定向替代方法和广泛的SAR研究导致了化合物的发现4a（DY40）是迄今为止描述的最有效的ERRγ反向激动剂，具有混合的ERRγ/ERRβ功能活性，可 在基于细胞的报告基因测定中有效抑制ERRγ的转录功能，IC 50 = 0.01μM，并有效拮抗ERRγ大约是其类似物Z-4-OHT（Z -4-hydroxytamoxifen）的60倍。此外，化合物3h（DY181）被鉴