3-Acetamidopyrazin-2(1H)-on | 58108-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Acetamidopyrazin-2(1H)-on
• 英文别名: 3-acetylamino-1H-pyrazin-2-one；N-(3-oxo-3,4-dihydro-pyrazin-2-yl)-acetamide；N-(3-Oxo-3,4-dihydro-pyrazin-2-yl)-acetamid；N-(2-oxo-1H-pyrazin-3-yl)acetamide
• CAS: 58108-39-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: CWQPZDJMEAEBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamidopyrazin-2(1H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)-3-(ethylamino)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶核苷双重前药和吡嗪核苷作为新型抗HCV药物。

  摘要：

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡嗪 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-Acetamidopyrazin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶核苷双重前药和吡嗪核苷作为新型抗HCV药物。

  摘要：

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.007

文献信息

• Martin; Tarasiejska, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 136,149
  作者：Martin、Tarasiejska

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZINONE THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0900207A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• [EN] PYRAZINONE THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE A BASE DE PYRAZINONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997040024A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having structure (a), for example (b).(FR) Composés aptes à inhiber la thrombine et les occlusions thrombotiques associés, et ayant une structure (a), par example (b).
• Discovery of pyrimidine nucleoside dual prodrugs and pyrazine nucleosides as novel anti-HCV agents
  作者：Shuang Guo、Mingshuo Xu、Qi Guo、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.007

  日期：2019.3

  metabolized in human liver microsomes expectantly. On the other hand, aiming to discover novel anti-HCV nucleosides, pyrazin-2(1H)-one nucleosides and their phosphoramidate prodrugs were investigated. Several active compounds were discovered, such as 25e (EC50 = 7.3 μM) and S-29b (EC50 = 19.5 μM). This kind of nucleosides were interesting and would open a new avenue for the development of antiviral agents

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。