2-((Z)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione | 60986-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 60986-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: JQLUORMWCJAZPG-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有刚性链的新型四氢异喹啉CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  报道了有效的TIQ15衍生的CXCR4拮抗剂的结构活性关系研究。在这项研究中，TIQ15侧链被限制以改善其药物特性。发现环己基氨基同源物15a是有效的CXCR4抑制剂（在CXCL12介导的Ca 2+通量中IC 50 = 33 nM ），在肝微粒体中的稳定性增强，并且对CYP450（2D6）的抑制作用降低。改进的CXCR4拮抗剂15a具有作为单药或联合抗癌疗法的潜在治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00406
• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-((Z)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有刚性链的新型四氢异喹啉CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  报道了有效的TIQ15衍生的CXCR4拮抗剂的结构活性关系研究。在这项研究中，TIQ15侧链被限制以改善其药物特性。发现环己基氨基同源物15a是有效的CXCR4抑制剂（在CXCL12介导的Ca 2+通量中IC 50 = 33 nM ），在肝微粒体中的稳定性增强，并且对CYP450（2D6）的抑制作用降低。改进的CXCR4拮抗剂15a具有作为单药或联合抗癌疗法的潜在治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00406

文献信息

• Chemokine CXCR4 Receptor Modulators and Uses Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20200054623A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The disclosure relates to chemokine CXCR4 receptor modulators and uses related thereto. The receptor modulators can be formulated to form pharmaceutical compositions comprising the disclosed compounds or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. The compositions may be used for managing CXCR4 related conditions, typically prevention or treatment of viral infections abnormal cellular proliferation, retinal degeneration, inflammatory diseases, or as an immunostimulant or immunosuppressant or for managing cancer and may be administered with another active ingredient such as an antiviral agent or chemotherapeutic agent.