N-{4-{2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]vinyl}phenyl}-diphenylamine | 1404053-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{4-{2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]vinyl}phenyl}-diphenylamine
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1, 3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethenyl]-benzenamine；N,N-diphenyl-4-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethenyl]aniline
• CAS: 1404053-06-0
• 化学式: C₃₂H₃₂BNO₂
• 分子量: 473.423
• InChiKey: IIZSEWDETQLBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 、 N-{4-{2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]vinyl}phenyl}-diphenylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到C₈₂H₇₈N₄O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Linkage effects of linear D–π–A–π–D type diketopyrrolopyrrole-triphenylamine based solution-processable organic small molecule photovoltaic materials

  摘要：

  研究人员合成了四种新型 DâÏâAâÏâD 型小分子（SMs），并研究了它们的Ï-连接效应。其中，以乙烯为Ï-连接键的 SM2 表现出更好的分子共面性，功率转换效率（PCE）相对较高，达到 3.76%。以乙炔和丙烯腈为Ï-连接的 SM3 和 SM4 由于具有深层 HOMO 水平，开路电压（VOC）相对较高，分别为 0.93 V 和 0.90 V。这些结果为开发溶液法小分子太阳能电池新材料提供了重要指导。

  DOI：

  10.1039/c3tc32214a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 4-碘三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-{4-{2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]vinyl}phenyl}-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Linkage effects of linear D–π–A–π–D type diketopyrrolopyrrole-triphenylamine based solution-processable organic small molecule photovoltaic materials

  摘要：

  研究人员合成了四种新型 DâÏâAâÏâD 型小分子（SMs），并研究了它们的Ï-连接效应。其中，以乙烯为Ï-连接键的 SM2 表现出更好的分子共面性，功率转换效率（PCE）相对较高，达到 3.76%。以乙炔和丙烯腈为Ï-连接的 SM3 和 SM4 由于具有深层 HOMO 水平，开路电压（VOC）相对较高，分别为 0.93 V 和 0.90 V。这些结果为开发溶液法小分子太阳能电池新材料提供了重要指导。

  DOI：

  10.1039/c3tc32214a

文献信息

• D–π–A–π–D type benzothiadiazole–triphenylamine based small molecules containing cyano on the π-bridge for solution-processed organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Shaohang Zeng、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Xueying Jiang、Kechang Li、Yanqin Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c2cc35754b

  日期：——

  Two novel D-pi-A-pi-D structured small molecules composed of benzothiadiazole and triphenylamine were designed and synthesized. with cyano on the pi-bridge exhibited a deep HOMO energy level, resulting in an impressive V(OC) of up to 1.04 V with a PCE of 3.85%, while non-cyano substituted yielded a V(OC) of 0.94 V and a PCE of 1.99%.

  设计并合成了由苯并噻二唑和三苯胺组成的两个新颖的D-pi-A-pi-D结构小分子。在pi桥上带有氰基的化合物显示出很深的HOMO能级，导致高达1.04 V的V（OC）令人印象深刻，PCE为3.85％，而未被氰基取代的V（OC）为0.94 V，且PCE为1.99％。
• Blue organic light-emitting diodes based on spiro[fluorene-indeno]pyridine derivatives
  作者：Sujin Jeong、Changmin Kim、Se Hyun Kim、Dong Young Kim、Song Eun Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1080/15421406.2018.1452867

  日期：2018.1.2

  nm)/Bphen(30 nm)/Liq(2 nm)/Al(100 nm). All the devices showed blue emissions with high electroluminescent efficiencies. Particularly, a device using 7′-((4-(N,N-diphenyl)-styryl)-4-phenyl)-spiro[9H-fluorene-9, 5′-[5H] indeno[1, 2-b] pyridine] as a dopant material with 10 wt% doping concentration exhibited highly efficient blue emission with an external quantum efficiency of 4.46% at 20 mA/cm2 and the CIE

  摘要 我们通过 Buchwald-Hartwig 胺化和 Suzuki 偶联反应设计并合成了两种基于螺[9H-芴-9, 5'-[5H] 茚并[1, 2-b] 吡啶的蓝色荧光材料。为了表征它们的电致发光特性，多层有机发光二极管 (OLED) 被制造为具有以下器件结构：ITO(180 nm)/2-TNATA(60 nm)/NPB(20 nm)/α,β-ADN：3， 5 或 10 wt% 的蓝色掺杂剂 (30 nm)/Bphen(30 nm)/Liq(2 nm)/Al(100 nm)。所有器件均显示出具有高电致发光效率的蓝色发射。特别地，使用7'-((4-(N,N-二苯基)-苯乙烯基)-4-苯基)-螺[9H-芴-9, 5'-[5H]茚并[1, 2-b]的装置吡啶]作为掺杂剂材料，掺杂浓度为 10 wt%，在 20 mA/cm2 和 CIE 坐标为 (0.18, 0.30) 在 1000 cd/m