2-{3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(isopropylsulfonyl)azetidin-3-yl}acetonitrile | 2401057-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-{3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(isopropylsulfonyl)azetidin-3-yl}acetonitrile
• 英文别名: Pumecitinib；2-[3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]-1-propan-2-ylsulfonylazetidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 2401057-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₈O₂S
• 分子量: 400.464
• InChiKey: OUXYFMCMGWQWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanomethyl)-3-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-{3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(isopropylsulfonyl)azetidin-3-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIMIDINE
  [ZH] 一种吡咯并嘧啶化合物的制备方法

  摘要：

  本申请涉及吡咯并嘧啶化合物的制备方法，包括：由化合物2得到化合物3，由化合物3得到化合物4P2，由化合物4P2经脱除保护基得到式I吡咯并嘧啶化合物。本申请的制备方法具有操作简便、反应条件温和、收率高的优势，避免了原路线中收率低、杂质多且不易分离的问题，降低了生产成本，适合工业化生产。而且，各个步骤的产物收率高，基本上都能够达到80％左右，甚至一些步骤的产率能够达到90％以上。

  公开号：

  WO2022042577A1