dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-yl]ethylphosphonate | 910660-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-yl]ethylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(2-dimethoxyphosphorylethyl)-5-ethenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 910660-35-4
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₇P
• 分子量: 349.321
• InChiKey: QKEBKDGXJRFHCP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-yl]ethylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl N-[(3S,4R)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Fluorescence-labeled Sphingosine 1-Phosphate Methylene and Sulfur Analogues as Possible Visible Ligands to the Receptor

  摘要：

  我们立体选择性地合成了在骨架骨架末端标有荧光基团的 1-磷酸鞘氨醇亚甲基和硫类似物，它们可能是 1-磷酸鞘氨醇受体 S1P1 的非水解可见配体。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.188
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4S,5R)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl]-ethylphosphonate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Fluorescence-labeled Sphingosine 1-Phosphate Methylene and Sulfur Analogues as Possible Visible Ligands to the Receptor

  摘要：

  我们立体选择性地合成了在骨架骨架末端标有荧光基团的 1-磷酸鞘氨醇亚甲基和硫类似物，它们可能是 1-磷酸鞘氨醇受体 S1P1 的非水解可见配体。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.188

文献信息

• Syntheses of sphingomyelin methylene, aza, and sulfur analogues by the versatile olefin cross-metathesis method
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Sekimi Ishii、Satoshi Kaji、Tatsuro Masuyama、Syuji Harada、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.018

  日期：2008.12

  The syntheses of optically homogeneous sphingomyelin analogues, which possess CH2, NH, and S instead of the phosphate oxygen connecting the phosphocholine head group to the sphingosine backbone, were successfully achieved by employing the olefin cross-metathesis protocol between 1-pentadecene and the amino alcohol parts possessing the suitable building block or functional group for construction of

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。