N-(benzyloxy)-6-[(phenylacetyl)amino]-2-naphthamide | 591218-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(benzyloxy)-6-[(phenylacetyl)amino]-2-naphthamide
• 英文别名: 6-[(2-phenylacetyl)amino]-N-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 591218-07-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: YUUDOTAWUOLENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-6-[(phenylacetyl)amino]-2-naphthamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87.5%的产率得到6-Phenylacetylamino-naphthalene-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Cancer Cell Proliferation by Novel Histone Deacetylase Inhibitors Involve p21/WAF1 Induction and G2/M Arrest

  摘要：

  合成了两种化合物，其结构成分不同于我们的新系列组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，以确定结构-活性关系。还检查了 HDAC 抑制剂对癌细胞增殖的抑制作用是否与其他 HDAC 抑制剂一样涉及 p53 突变的 MG63 人骨肉瘤细胞中的 p21/WAF1 诱导和 G1 或 G2/M 期停滞。结果表明，两端具有2-萘基羰基和异羟肟酸以及分子中心具有亚苯基成分的抑制剂通过刺激p21/WAF1基因启动子活性来显着诱导p21/WAF1蛋白。此外，细胞周期分析表明这些化合物使 MG63 细胞停滞在 G2/M 期。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.849
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[(phenylacetyl)amino]-2-naphthoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)-6-[(phenylacetyl)amino]-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Cancer Cell Proliferation by Novel Histone Deacetylase Inhibitors Involve p21/WAF1 Induction and G2/M Arrest

  摘要：

  合成了两种化合物，其结构成分不同于我们的新系列组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，以确定结构-活性关系。还检查了 HDAC 抑制剂对癌细胞增殖的抑制作用是否与其他 HDAC 抑制剂一样涉及 p53 突变的 MG63 人骨肉瘤细胞中的 p21/WAF1 诱导和 G1 或 G2/M 期停滞。结果表明，两端具有2-萘基羰基和异羟肟酸以及分子中心具有亚苯基成分的抑制剂通过刺激p21/WAF1基因启动子活性来显着诱导p21/WAF1蛋白。此外，细胞周期分析表明这些化合物使 MG63 细胞停滞在 G2/M 期。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.849