(2S,3R,6R)-6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-allyl-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1254974-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-allyl-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S,3R,6R)-1-benzyl-6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-methyl-3-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1254974-47-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: DHNCOHPICPAPLU-TYPHKJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-benzyl-2-methyl-2,3-dihydropyridinium trifluoromethanesulfonate 、 (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3R,6R)-6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-allyl-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyridines via Tf₂O-Mediated Grob Fragmentation: Access to Indolizidines (−)-209I and (−)-223J

  摘要：

  Herein we describe the gamma-amino hydroxide Grob fragmentation of the aza-bicyclo[2.2.2]octene 1 using triflic anhydride as the activating agent. The resulting dihydropyridinium ion can react with a wide variety of Grignard reagents, giving access to 2,3,6-trisubstituted tetrahydropyridines (2) with high regio- and stereoselectivities. This methodology has been applied to the short synthesis of natural indolizidines (-)-2091 (3) and (-)-223J (4).

  DOI：

  10.1021/jo1015344