9-nitro-2-oxo-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid | 1262386-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-nitro-2-oxo-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9-nitro-2-oxo-5,10b-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid
• CAS: 1262386-26-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₇
• 分子量: 291.217
• InChiKey: ISKMREYXZXWJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 potassium carbonate 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9-nitro-2-oxo-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化锆 (NP) - 离子液体作为多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应与未活化炔烃的有效介质

  摘要：

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.12.002

文献信息

• Synthesis of pyrano[3,4-c]chromene skeleton via CuI-mediated domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder reaction
  作者：Marjan Mollazadeh、Malihe Javan Khoshkholgh、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1002/jhet.447

  日期：——

  A new strategy involving domino Knoevenagel hetero‐Diels‐Alder reaction is described for the preparation of pyrano[3,4‐c]chromenes scaffold. Reaction of O‐propargylated salicylaldehyde with benzoylacetonitrile or Meldrum's acid in the presence of CuI and diammonium hydrogen phosphate affords pyrano[3,4‐c]chromenes with good yields and high bond‐forming efficiency. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种涉及多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应的新策略，用于制备吡喃并[3,4- c ]二甲基亚砜支架。在CuI和磷酸氢二铵存在下，O炔丙基化水杨醛与苯甲酰基乙腈或Meldrum酸反应，可以得到高产率和高键形成效率的吡喃并[3,4- c ]色烯。J.杂环化​​学。（2010）。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。