3-(p-Tolylmercapto)-5,5-dimethyl-hydantoin | 14204-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(p-Tolylmercapto)-5,5-dimethyl-hydantoin
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-p-tolylsulfanyl-imidazolidine-2,4-dione；5,5-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 14204-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: HMEBVDVUPKVGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Tolylmercapto)-5,5-dimethyl-hydantoin 、 N-(4-methyl-2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)methanesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-((1S,2S)-2-((2-isopropoxy-6-methylphenyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(S)-N-(4-methyl-2-(2-(p-tolylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化炔烃的亲电碳硫基化反应，对映选择性地构建轴向手性氨基硫化物乙烯基芳烃。

  摘要：

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915470