N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide | 1223371-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
• CAS: 1223371-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NNMSZZSZNBUECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到N-benzyl-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-羰酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜的一般和选择性催化还原仲酰胺。

  摘要：

  原位生成的阳离子铜/ pybox催化剂体系可在温和条件下将仲酰胺选择性还原为相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc17209g

文献信息

• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。
• A general and selective copper-catalyzed reduction of secondary amides
  作者：Shoubhik Das、Benoît Join、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c2cc17209g

  日期：——

  In situ-generated cationic copper/pybox catalyst systems allow for the selective reduction of secondary amides into the corresponding amines under mild conditions. This novel protocol has a wide substrate scope and shows good functional group tolerance.

  原位生成的阳离子铜/ pybox催化剂体系可在温和条件下将仲酰胺选择性还原为相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示出良好的官能团耐受性。
• A General and Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Amides,<i>N</i>-Acyl Amino Esters, and Dipeptides Using Phenylsilane
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201600535

  日期：2016.5.17

  This article describes a selective reduction of functionalized amides, including N‐acyl amino esters and dipeptides, to the corresponding amines using simple [Rh(acac)(cod)]. The catalyst shows excellent chemoselectivity in the presence of different sensitive functional moieties.

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。