(2R,4S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester | 1235766-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1235766-40-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: IARFEBUXRCFRCL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 (2R,4S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以66%的产率得到(2S,6R)-6-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5,6-dihydro-2-(2-oxoethyl)-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的2,6-二取代和2,2,6-三取代哌啶：不对称合成和进一步的阐述

  摘要：

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。

  DOI：

  10.1021/jo101010c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-oxo-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2R,4S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的2,6-二取代和2,2,6-三取代哌啶：不对称合成和进一步的阐述

  摘要：

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。

  DOI：

  10.1021/jo101010c

文献信息

• 2,6-Disubstituted and 2,2,6-Trisubstituted Piperidines from Serine: Asymmetric Synthesis and Further Elaboration
  作者：Hukum P. Acharya、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101010c

  日期：2010.8.6

  4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl esters, which are readily prepared from serine and terminal acetylenes, undergo Claisen rearrangement to piperidine derivatives when heated with butyl vinyl ether in the presence of Hg(OAc)2 and Et3N. This route to optically pure piperidines having substituents α to nitrogen is general, and the rearrangement products are versatile intermediates for making

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。