(E)-3-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-5-pentylphenyl acrylate | 1245608-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-3-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-5-pentylphenyl acrylate
• 英文别名: [3-methoxy-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-5-pentylphenyl] prop-2-enoate
• CAS: 1245608-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: YFFXERZXRJIBLD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-5-pentylphenyl acrylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  ATPH促进的选择性IMDA反应的实验和计算研究：Δ9-THC的短总合成

  摘要：

  幸运的逆转：固有顺式分子内Diels-Alder反应的立体选择性是通过促进与铝，三（2,6- diphenylphenoxide）（ATPH）反转，使天然产物Δ的总合成9 -四氢大麻酚（参见方案）。计算研究预测了实验结果，并阐明了这些Diels-Alder反应中立体控制的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201001176
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-5-pentylphenol 、 丙烯酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-5-pentylphenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  ATPH促进的选择性IMDA反应的实验和计算研究：Δ9-THC的短总合成

  摘要：

  幸运的逆转：固有顺式分子内Diels-Alder反应的立体选择性是通过促进与铝，三（2,6- diphenylphenoxide）（ATPH）反转，使天然产物Δ的总合成9 -四氢大麻酚（参见方案）。计算研究预测了实验结果，并阐明了这些Diels-Alder反应中立体控制的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201001176