(tert-butyl){[(2R,4S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}dimethylsilane | 1244990-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (tert-butyl){[(2R,4S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,4S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-phenylbutyl)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1244990-75-7
• 化学式: C₂₂H₃₇IO₂Si
• 分子量: 488.525
• InChiKey: LBINOPKSNOCQGN-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl){[(2R,4S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}dimethylsilane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(5R,7R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenyldec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化的立体选择性全合成（6S）-5,6-二氢-6-[（（2R）-2-羟基-6-苯基己基] -2H-吡喃-2-一）

  摘要：

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900414
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,5-anhydro-3-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2,4-dideoxy-6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-phenylbutyl)-L-threo-hexitol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(tert-butyl){[(2R,4S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化的立体选择性全合成（6S）-5,6-二氢-6-[（（2R）-2-羟基-6-苯基己基] -2H-吡喃-2-一）

  摘要：

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900414