tert-butyl N-[(1R,2S,5S,6E,12S)-14,14-dimethyl-4,11-dioxo-2-propan-2-yl-13,15-dioxa-3,10-diazabicyclo[10.3.0]pentadec-6-en-5-yl]carbamate | 1163728-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2S,5S,6E,12S)-14,14-dimethyl-4,11-dioxo-2-propan-2-yl-13,15-dioxa-3,10-diazabicyclo[10.3.0]pentadec-6-en-5-yl]carbamate
• CAS: 1163728-30-0
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 425.525
• InChiKey: YHMJISYHOHDOFI-VJNRTWSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S,5S,6E,12S)-14,14-dimethyl-4,11-dioxo-2-propan-2-yl-13,15-dioxa-3,10-diazabicyclo[10.3.0]pentadec-6-en-5-yl]carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(4S,5R)-5-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-N-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(1S)-[(1S)-{(5R)-but-3-enylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4S)-yl}-2-methylpropylcarbamoyl]allyl}carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到tert-butyl N-[(1R,2S,5S,6E,12S)-14,14-dimethyl-4,11-dioxo-2-propan-2-yl-13,15-dioxa-3,10-diazabicyclo[10.3.0]pentadec-6-en-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317

文献信息

• DEVELOPMENT OF A SYNTHESIS OF SYRINGOLIN A AND B AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kaiser Markus

  公开号：US20100022767A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The synthesis of syringolin A and B and derivatives thereof as well as to pharmaceutical compositions containing the syringolin A or B or derivatives thereof and the use of syringolin A and B and derivatives thereof for prophylaxis and treatment of cancer.

  合成Syringolin A和B及其衍生物，以及含有Syringolin A或B或其衍生物的药物组合物的用途，以及Syringolin A和B及其衍生物用于预防和治疗癌症。