(1R,2S)-2-methyl-1-(4-cyanophenyl)propane-1,3-diol | 1233346-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-1-(4-cyanophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 4-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]benzonitrile
• CAS: 1233346-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PSKGDDCKOMNZPZ-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-((1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl)benzonitrile 、 (1R,2S)-2-methyl-1-(4-cyanophenyl)propane-1,3-diol 、 (1S,2R)-2-methyl-1-(4-cyanophenyl)propane-1,3-diol 、 4-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐催化的醛的顺-选择性交叉-羟醛反应

  摘要：

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo100976e