1-(1,7-octadiynyl)-2-hydroxymethylnaphthalene | 1229434-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,7-octadiynyl)-2-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: (1-Octa-1,7-diynylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1229434-13-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: HMAUSLWDUIAGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,7-octadiynyl)-2-hydroxymethylnaphthalene 、 苯甲腈 在 (-)-(pS)-(η⁴-cycloocta-1,5-diene)(η⁵-1-neomenthylindenyl)cobalt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-isoquinolinyl)naphthalene-2-ylmethanol 、 1-(3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-isoquinolinyl)naphthalene-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  钴催化1-芳基-1,7-辛二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成轴向手性1-芳基-5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/jo100122d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(octa-1,7-diyn-1-yl)-2-naphthoate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到1-(1,7-octadiynyl)-2-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴催化1-芳基-1,7-辛二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成轴向手性1-芳基-5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/jo100122d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-1,7-octadiynes and Nitriles
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Andrey Gutnov、Dmitry Redkin、Barbara Heller

  DOI：10.1021/jo100122d

  日期：2010.6.18

  The asymmetric synthesis of a range of axially chiral 2-arylpyridines by a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is described. The use of a planar chiral (1-neomenthylindenyl)cobalt(COD) complex under photochemical conditions is the key for reacting the 1-naphthyldiynes with a range of differently functionalized nitriles, giving the enantiomeric atropoisomers with high chemical yields

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。