(3S,4S)-4-phenyl-3-[(R)-phenyl(triethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one | 1229621-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-phenyl-3-[(R)-phenyl(triethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 1229621-46-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 367.563
• InChiKey: ATDRTYMFANXGOJ-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-amino(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-(triethylsilyloxy)propanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3S,4S)-4-phenyl-3-[(R)-phenyl(triethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586

文献信息

• One-Pot Construction of Multiple Contiguous Chiral Centers Using Michael Addition of Chiral Amine
  作者：Minoru Ozeki、Shunsuke Ochi、Noboru Hayama、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo1004586

  日期：2010.6.18

  Multiple contiguous chiral centers were constructed in one pot using three types of multistep reactions initiated with the Michael addition of N-benzyl-2(R)-methoxy-(+)-10-bornylamide to α,β-unsaturated esters, i.e., asymmetric Michael−aldol reaction, double Michael addition, and double Michael−aldol reaction. The chiral 2-methoxy-10-bornyl group as well as the benzyl group on the amino group of the

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。