3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline | 233-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline
• CAS: 233-12-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: FPNDRDUWRNKBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有简单烯烃的环酮的支链选择性直接α-烷基化。

  摘要：

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201900301
• 作为产物：
  描述：

  1H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2(3H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  带有简单烯烃的环酮的支链选择性直接α-烷基化。

  摘要：

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201900301